aragusterol I | 1446751-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: aragusterol I
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17S)-17-[(2S,5R)-2-hydroxy-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 1446751-23-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: NCYUMBBBJLNRMB-KZOJDCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aragusterol B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以1.5 mg的产率得到3α-aragusterol I
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Xestospongia sp。的新甾醇衍生物。

  摘要：

  海洋海绵Xestospongia sp。的化学检查。导致20个甾醇衍生物（的隔离1 - 20），包括八个新固醇即aragusterols的J - L（1 - 3），（5 α，7 α，12 β，22 ë）-7,12,18-trihydroxystigmast -22烯-3-酮（4），（5 α，7 α，12 β，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，24小号）-7,12,20-trihydroxystigmastan -3-酮（5 / 6），和（5α，7 α，12 β，22 ê，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，22 ê，24小号）-7,12,20-trihydroxyergost-22烯-3-酮（7 / 8）。通过广泛的光谱分析和化学转化确定了新化合物的结构。固醇多样性的主要特征是在侧链上存在环丙烷单元，而在豆甾醇中首次发现具有18-羟甲基的化合物4。细胞毒性试验

  DOI：

  10.1002/hlca.201600021

文献信息

• New Sterol Derivatives from the Marine Sponge<i>Xestospongia</i>sp.
  作者：Zhongbin Cheng、Dong Liu、Nicole J. de Voogd、Peter Proksch、Wenhan Lin

  DOI：10.1002/hlca.201600021

  日期：2016.8

  Chemical examination of a marine sponge Xestospongia sp. resulted in the isolation of 20 sterol derivatives (1 – 20), including eight new sterols namely aragusterols J – L (1 – 3), (5α,7α,12β,22E)‐7,12,18‐trihydroxystigmast‐22‐en‐3‐one (4), (5α,7α,12β,24R)‐ and (5α,7α,12β,24S)‐7,12,20‐trihydroxystigmastan‐3‐one (5/6), and (5α,7α,12β,22E,24R)‐ and (5α,7α,12β,22E,24S)‐7,12,20‐trihydroxyergost‐22‐en‐3‐one

  海洋海绵Xestospongia sp。的化学检查。导致20个甾醇衍生物（的隔离1 - 20），包括八个新固醇即aragusterols的J - L（1 - 3），（5 α，7 α，12 β，22 ë）-7,12,18-trihydroxystigmast -22烯-3-酮（4），（5 α，7 α，12 β，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，24小号）-7,12,20-trihydroxystigmastan -3-酮（5 / 6），和（5α，7 α，12 β，22 ê，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，22 ê，24小号）-7,12,20-trihydroxyergost-22烯-3-酮（7 / 8）。通过广泛的光谱分析和化学转化确定了新化合物的结构。固醇多样性的主要特征是在侧链上存在环丙烷单元，而在豆甾醇中首次发现具有18-羟甲基的化合物4。细胞毒性试验