(S)-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol | 1280591-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol；(S)-1-(3,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(3,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol
• CAS: 1280591-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RHBAJFPGUNNLFA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol 在 (OC-6-23)-[2-[6-[(amino-κN)methyl]-2-pyridinyl-κN]-5-methylphenyl-κC][1,1'-(1,4-butanediyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]chlororuthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  两种正交过渡金属催化剂通过对映选择性硅烷化动态动力学拆分醇

  摘要：

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202010484

文献信息

• An Efficient Diphosphine/Hybrid-Amine Combination for Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Yuehui Li、Yougui Zhou、Qixun Shi、Kuiling Ding、Ryoji Noyori、Christian A. Sandoval

  DOI：10.1002/adsc.201000577

  日期：2011.2.11

  1H-benzimidazole-2-methanamine (BIMA) ligands in combination with 2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DIOP) afford efficient catalytic systems for the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric hydrogenation (AH) of a number of aryl ketones. The AH proceeds smoothly with substrate-to-catalyst (S/C) molar ratios of up to 100,000 (TOF of 6500 h−1, 8 atm) giving chiral alcohols in up

  现成的基于模块化胺/苯并咪唑的1 H-苯并咪唑-2-甲胺（BIMA）配体与2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DIOP）组合）为钌（II）催化的许多芳基酮的不对称氢化（AH）提供了有效的催化体系。AH顺利进行，底物与催化剂（S / C）的摩尔比最高为100,000（TOF为6500 h -1，8 atm），手性醇含量高达99％ee。
• A Cobalt(II) Complex Bearing the Amine(imine)diphosphine PN(H)NP Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Shangfei Huo、Hong Chen、Weiwei Zuo

  DOI：10.1002/ejic.202000826

  日期：2021.1.8

  containing bis(amine)diphosphine PN(H)N(H)P ligand were synthesized. The structures of two complexes were characterized by X‐ray crystallography and high resolution mass spectrometry. The catalytic performances of cobalt complexes a and b for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones under mild conditions were evaluated using 2‐propanolisopropanol as solvent and hydrogen source after being activated

  合成了含有胺（亚胺）二膦PN（H）NP配体的新型手性钴配合物a和含有双（胺）二膦PN（H）N（H）P配体的配合物b。两种配合物的结构通过X射线晶体学和高分辨率质谱进行表征。使用2-丙醇异丙醇作为溶剂和氢源，经8当量的碱活化后，评估了钴配合物a和b在温和条件下对酮的不对称转移氢化（ATH）的催化性能。配合物a显示出良好的还原酮反应性，周转数（TON）高达555，最大对映体过量（ee）值高达91％。配合物b对酮的氢化显示惰性。进行了a和b的电子结构研究，以说明配体对催化性能的作用。
• Chemically-defined non-polymeric valency platform molecules and conjugates thereof
  申请人：LA JOLLA PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP1808183A2

  公开（公告）日：2007-07-18

  Chemically-defined, non-polymeric valency platform molecules and conjugates comprising chemically-defined valency platform molecules and biological or chemical molecules including polynucleotide duplexes of at least 20 base pairs that have significant binding activity for human lupus anti-dsDNA autoantibodies.

  化学定义的非聚合价位平台分子以及由化学定义的价位平台分子和生物或化学分子（包括至少 20 个碱基对的多核苷酸双链体）组成的共轭物，这些共轭物对人类狼疮抗 ddsDNA 自身抗体具有显著的结合活性。
• Synthesis and Catalytic Applications of an Extended Range of Tethered Ruthenium(II)/η⁶-Arene/Diamine Complexes
  作者：Roy Hodgkinson、Václav Jurčík、Antonio Zanotti-Gerosa、Hans Günter Nedden、Andrew Blackaby、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/om500788t

  日期：2014.10.13

  A series of novel enantiopure Ru(II) complexes containing a chiral diamine and eta(6)-arene connected by a tethering group have been prepared and were evaluated in the asymmetric reductions of a range of ketones. Changes to the level of steric hindrance and the addition of an electron withdrawing functionality on the sulfonyl group have a significant effect on the reactivity and enantioselectivity of the catalysts.
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。