5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazole | 164589-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1h-tetrazole；5-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]tetrazole
• CAS: 164589-78-0
• 化学式: C₉H₉IN₄O
• 分子量: 316.101
• InChiKey: KSJKWVSIVPEXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇 、 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到5-(1-diphenylmethylazetidin-3-yloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷衍生物作为新型的γ-氨基丁酸摄取抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系

  摘要：

  在这项研究中，评估了代表构象受限的GABA或β-丙氨酸类似物的氮杂环丁烷衍生物作为GABA吸收抑制剂的功效。该研究包括在2-位和3-位被乙酸部分或羧酸官能团取代的衍生物。另外，还包括带有四唑环的氮杂环丁烷衍生物作为羧酸基团的生物等位替代物。探索了3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）氮杂环丁烷衍生物作为已知的GABA摄取抑制剂NNC-05-2045的类似物，该抑制剂表现出氮杂环丁烷环而不是后者中存在的哌啶环。既，Ñ -未被取代的化合物以及它们的Ñ从生物学上评估了对-烷基化的亲脂性衍生物对GAT-1和GAT-3转运蛋白的亲和力。发现具有4,4-二苯基丁烯基或4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）丁烯基部分作为亲脂性残基的氮杂环丁烷-2-基乙酸衍生物在GAT-1上显示出最高的效价，IC 50值为分别为2.83±0.67μM和2.01±0.77μM。这些化合物中最有效的GAT-3抑制剂似乎是β-丙氨酸类似物1-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazole 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以98%的产率得到5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Turbo Grignard 试剂通过去质子化对 1N 保护的四唑进行功能化

  摘要：

  1 N -PMB 保护的四唑在涡轮格氏试剂的作用下发生 C-H 去质子化，从而提供稳定性更高的金属化中间体。这可用于与醛、酮、Weinreb 酰胺和碘等亲电子试剂的反应。使用 turbo Grignard 试剂进行 C-H 去质子化与四唑上的 PMB 保护基团相容，可以使用氧化氢解和酸性条件将其裂解。该方法通过克服与金属化中间体的逆[2 + 3]环加成相关的困难，实现了在第五位的四唑官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02926

文献信息

• Application of 5-lithiotetrazoles in organic synthesis
  作者：Yoshitaka Satoh、Nicholas Marcopulos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00117-u

  日期：1995.3

  Lithiation of I-benzyl and 1-p-methoxybenzyltetrazole at the 5-position with n-butyllithium followed by treatment with electrophiles gave functionalized 1-benzylic tetrazoles, which were converted into the 1-unsubstituted derivatives by debenzylation.
• 5-IODTETRAZOLE
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1773125B1

  公开（公告）日：2008-05-21