(E)-ethyl 5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate | 121352-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate；ethyl (E)-4,4-dimethyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 121352-86-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: IMCDJMYJDQDMNG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R)-3-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-ethyl 5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• AMIDE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Maeba Takaki

  公开号：US20120322837A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A compound of formula [I-W]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  翻译结果为：具有公式[I-W]的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药物可接受的盐。
• Stereoselective Synthesis of γ-Butyrolactones Subunit of Polycavernoside A
  作者：Sudhakar Kadari、Hemasri Yerrabelly、Thirupathi Gogula、Yadaiah Goud Erukala、Jayaprakash Rao Yerrabelly、Prem Kumar Begari

  DOI：10.1002/jhet.3240

  日期：2018.8

  An efficient and versatile linear synthesis of γ‐butyrolactone subunit of polycavernolide A has been reported in 14.2% overall yield with 10 linear steps by employing Sharpless asymmetric epoxidation, ring‐closing metathesis, and diastereoface selective hydrogenation.

  据报道，通过使用Sharpless不对称环氧化，闭环易位和非对映体选择性加氢，聚卡维诺利德A的γ-丁内酯亚基的高效，多功能线性合成具有10个线性步骤，总收率达14.2％。
• Synthesis of the C1C9 segment of epothilons
  作者：Eckhard Claus、Axel Pahl、Peter G. Jones、Hartmut M. Meyer、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02493-8

  日期：1997.2

  The C1-C9 segment of epothilons was generated by an aldol reaction between chiral aldehyde 3 and ethyl ketone 4. Removal of the TBS protecting groups and debenzylation generated spiro ketal 13 which was analyzed by X-ray crystallography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.