5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,8-diol | 307339-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,8-diol
• CAS: 307339-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GWVRMVPTIIPSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,8-diol 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 Celite 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-hydroxy-8-(8'-hydroxynaphthalen-1'-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2''-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1-四氢萘酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• New inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system based on a naphthoquinone spiroketal natural product lead
  作者：Peter Wipf、Tamara D. Hopkins、Jae-Kyu Jung、Sonia Rodriguez、Anne Birmingham、Eileen C. Southwick、John S. Lazo、Garth Powis

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00525-x

  日期：2001.10

  Natural products of the naphthoquinone spiroketal structural type served as lead structures for the development of novel inhibitors of the thioredoxin-thioredoxin reductase redox. system. The most potent compound in this series inhibited thioredoxin with an IC50 of 350 nM, and many derivatives showed low micromolar activities for growth inhibition against two breast cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。