3-(1'-hydroxy-2'-benzylpent-4'-enyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 608138-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(1'-hydroxy-2'-benzylpent-4'-enyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Benzyl-1-hydroxypent-4-enyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 608138-16-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: FYVBAMHIPIZJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-(1'-hydroxy-2'-benzylpent-4'-enyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(E)-ethyl 4-benzylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为潜在的醛当量。

  摘要：

  对5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，4,4-二甲基恶唑烷丁-2-酮和恶唑烷丁-2-酮的N-氢肉桂酰基衍生物进行DIBAL-H氢化还原后的性质研究表明，5,5 -二甲基基团对于抑制内环亲核攻击是必不可少的。例如，用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮可选择性地形成稳定的N-1'-羟烷基衍生物，该衍生物可被视为掩蔽的氢肉桂醛当量，如在碱性条件下，母体醛的产率高。在相同条件下用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-4,4-二甲基恶唑烷-2-酮可提供复杂的产物混合物，包括内环裂解的甲酸酯产物。作为替代策略，用DIBAL-H还原直链和支链N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮衍生物，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到高产率的α，β-不饱和酯。N-酰基-恶唑烷酮中的α-到环外羰基分支可抑制DIBAL-H还原，但这可以通过与ZnCl2预络合来克服，随后

  DOI：

  10.1039/b301119d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-(1'-hydroxy-2'-benzylpent-4'-enyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮作为潜在的醛当量。

  摘要：

  对5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，4,4-二甲基恶唑烷丁-2-酮和恶唑烷丁-2-酮的N-氢肉桂酰基衍生物进行DIBAL-H氢化还原后的性质研究表明，5,5 -二甲基基团对于抑制内环亲核攻击是必不可少的。例如，用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮可选择性地形成稳定的N-1'-羟烷基衍生物，该衍生物可被视为掩蔽的氢肉桂醛当量，如在碱性条件下，母体醛的产率高。在相同条件下用DIBAL-H处理N-氢肉桂酰基-4,4-二甲基恶唑烷-2-酮可提供复杂的产物混合物，包括内环裂解的甲酸酯产物。作为替代策略，用DIBAL-H还原直链和支链N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮衍生物，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到高产率的α，β-不饱和酯。N-酰基-恶唑烷酮中的α-到环外羰基分支可抑制DIBAL-H还原，但这可以通过与ZnCl2预络合来克服，随后

  DOI：

  10.1039/b301119d