5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6,7-二酮7-肟 | 209984-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6,7-二酮7-肟
• 中文别名: (E)-7-(肟基)-5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮
• 英文名称: 5-methyl-7-oximo-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one
• 英文别名: 7-methyl-5-oximo-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one；5-Methyl-5H-dibenz[b,d]azepine-6,7-dione 7-Oxime；7-hydroxyimino-5-methylbenzo[d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 209984-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QVRCJTODZXUHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇, 甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6,7-二酮7-肟 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到7-氨基-5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂LY411575及其非对映异构体的多克化学合成。

  摘要：

  N-2（（2S）-2-（3,5-二氟苯基）-2-羟基乙酰基）-N1-（（7S）-5-甲基-6-氧代-6,7-二氢-描述了一种已知的γ-分泌酶抑制剂5H-二苯并[b，d] a庚啉-7-基）-1-丙氨酰胺（LY411,575，9a）。在整个序列中不使用手性色谱的关键合成步骤涉及（1）改进微波辅助合成的七元内酰胺（+/-）-（5,7-dihydro-6H-dibenz- [b， d）azepin-6-1 2和（2）通过简单的快速硅胶色谱法从四种非对映异构体的混合物中方便地分离出纯LY411575，从拆分的氨基内酰胺5a和5b开始，所有四种非对映异构体均以对映体纯的形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.062
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[b,d]氮杂卓-6-酮 在 亚硝酸丁酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6,7-二酮7-肟
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂LY411575及其非对映异构体的多克化学合成。

  摘要：

  N-2（（2S）-2-（3,5-二氟苯基）-2-羟基乙酰基）-N1-（（7S）-5-甲基-6-氧代-6,7-二氢-描述了一种已知的γ-分泌酶抑制剂5H-二苯并[b，d] a庚啉-7-基）-1-丙氨酰胺（LY411,575，9a）。在整个序列中不使用手性色谱的关键合成步骤涉及（1）改进微波辅助合成的七元内酰胺（+/-）-（5,7-dihydro-6H-dibenz- [b， d）azepin-6-1 2和（2）通过简单的快速硅胶色谱法从四种非对映异构体的混合物中方便地分离出纯LY411575，从拆分的氨基内酰胺5a和5b开始，所有四种非对映异构体均以对映体纯的形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.062

文献信息

• Polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds
  申请人：Audia James E.

  公开号：US06958330B1

  公开（公告）日：2005-10-25

  Disclosed are polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds which are useful as synthetic intermediates in the preparation of inhibitors of β-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  披露了多环α-氨基-ε-己内酯和相关化合物，这些化合物在制备β-淀粉样肽释放抑制剂和/或其合成中起到合成中间体的作用。
• Highly efficient synthesis of medium-sized lactams via intramolecular Staudinger–aza-Wittig reaction of ω-azido pentafluorophenyl ester: synthesis and biological evaluation of LY411575 analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Yumiko Okamura、Yuichi Morohashi、Taisuke Tomita、Takeshi Iwatsubo、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.087

  日期：2004.3

  A highly efficient method for the synthesis of medium-sized lactams based on intramolecular Staudinger–aza-Wittig reaction of ω-azido pentafluorophenyl ester has been developed. A variety of 7–10 membered lactams were synthesized in excellent yields. Application of the method to the synthesis of analogues of a potent γ-secretase inhibitor LY411575 and their biological evaluation are also described

  已经开发了一种基于ω-叠氮基五氟苯基酯的分子内Staudinger-aza-Wittig反应的中型内酰胺合成的高效方法。合成了多种7-10元内酰胺，收率很高。还描述了该方法在有效的γ-分泌酶抑制剂LY411575的类似物的合成中的应用及其生物学评价。
• CYCLOALKYL, LACTAM, LACTONE AND RELATED COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0951466B1

  公开（公告）日：2009-01-21
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6392-6395
  作者：

  DOI：——

  日期：——