N-Formyl-valin-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl-valin-methylester
• 英文别名: Methyl 2-formamido-3-methylbutanoate
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: APFAFWGOCRMGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-valin-methylester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到methyl 2-isocyano-3-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  用于卤素原子转移的芳基锍盐电子供体-受体配合物：异氰化物作为可调偶联伙伴

  摘要：

  锍盐 EDA（电子供体-受体）复合物的光活化为芳基介导的卤素原子转移活化各种官能化烷基碘（包括叔烷基碘）提供了温和的平台。使用芳基锍盐和碳酸盐作为 EDA 络合物形成的廉价供体，通用反应平台已应用于腈和酰胺的不同、无金属光化学方法。这种差异是通过调节异氰化物自由基陷阱而成为可能的。例如，鉴定一种易于获得、工作台稳定且含有异氰化物的结晶酰胺，可以完全选择性地获得腈产品。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.01.020
• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 27.0h， 生成 N-Formyl-valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  用于卤素原子转移的芳基锍盐电子供体-受体配合物：异氰化物作为可调偶联伙伴

  摘要：

  锍盐 EDA（电子供体-受体）复合物的光活化为芳基介导的卤素原子转移活化各种官能化烷基碘（包括叔烷基碘）提供了温和的平台。使用芳基锍盐和碳酸盐作为 EDA 络合物形成的廉价供体，通用反应平台已应用于腈和酰胺的不同、无金属光化学方法。这种差异是通过调节异氰化物自由基陷阱而成为可能的。例如，鉴定一种易于获得、工作台稳定且含有异氰化物的结晶酰胺，可以完全选择性地获得腈产品。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.01.020

文献信息

• Intramolecular Imidoylative Heck Reaction: Synthesis of Cyclic Ketoimines from Functionalized Isocyanide
  作者：Jian Wang、Shi Tang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01174

  日期：2016.7.1

  Efficient access to five- to seven-membered cyclic ketoimines, through palladium-catalyzed intramolecular imidoylative Heck reaction of alkene-containing isocyanides, has been developed. Consecutive isocyanide and alkene insertion into aryl or alkyl Pd(II) intermediates takes place in this process. No byproduct derived from monoinsertion or reversed sequence is detected.

  已经开发出通过钯催化含烯烃异氰酸酯的分子内酰亚胺化Heck反应，可以有效地获得五元至七元环状酮亚胺。在此过程中，异氰酸酯和烯烃连续插入芳基或烷基Pd（II）中间体中。没有检测到源自单插入或反向序列的副产物。
• Pd-Catalyzed Domino Imidoylation/Heck/C(sp²)–H Cyclization: Isocyanide Relay Strategy toward Tricyclic-Fused Heterocycles Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Fan Teng、Yan Peng、Xilong Wang、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Yimiao He、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02503

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed domino process for the quick assembly of tricyclic-fused heterocycles starting from aryl iodides and functionalized isocyanides containing a disubstituted terminal alkene has been developed. The process is triggered by intermolecular isocyanide insertion, followed by Heck-type carbopalladation of the intramolecular alkene moiety and subsequent C(sp2)–H activation. Moreover, an

  已经开发了一种钯催化的多米诺方法，该方法用于快速组装以芳基碘化物和含有双取代末端烯烃的官能化异氰酸酯为原料的三环稠合杂环。该过程是由分子间异氰酸酯的插入，分子内烯烃部分的Heck型碳钯反应和随后的C（sp 2）–H活化触发的。此外，在初步探索手性配体后，该反应的不对称形式也可以高收率和中等对映选择性实现。
• A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Alex Cavell、Matija Gredičak、Russell W. Driver、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4cc06683a

  日期：——

  A cascade approach to complex pyrroloindolines bearing all-carbon quaternary stereocentres has been developed. This two-component process uses a chiral ammonium salt to control diastereo- and enantioselectivity in the addition of isocyanides to functionalized alkenes to afford pyrroloindolines with up to three stereocentres. A mechanistic proposal involving intramolecular hydrogen bond activation of the isocyanide is described.

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。
• Isocyanides as Influenza A Virus Subtype H5N1 Wild-Type M2 Channel Inhibitors
  作者：Shuwen Wu、Jing Huang、Sabrina Gazzarrini、Si He、Lihua Chen、Jun Li、Li Xing、Chufang Li、Ling Chen、Constantinos G. Neochoritis、George P. Liao、Haibing Zhou、Alexander Dömling、Anna Moroni、Wei Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201500318

  日期：2015.11

  amines such as amantadine are well-characterized M2 channel blockers, useful for treating influenza. Herein we report our surprising findings that charge-neutral, bulky isocyanides exhibit activities similar to--or even higher than--that of amantadine. We also demonstrate that these isocyanides have potent growth inhibitory activity against the H5N1 virus. The -NH2 to -N≡C group replacement within current

  碱性笨重胺（如金刚烷胺）是特征明确的M2通道阻滞剂，可用于治疗流感。在本文中，我们报告了令人惊讶的发现，即电荷中性的大体积异氰酸酯显示出与金刚烷胺相似或什至更高的活性。我们还证明了这些异氰化物对H5N1病毒具有有效的生长抑制活性。发现当前抗流感药物中的-NH2至-N≡C基团取代可在低微摩尔浓度下提供具有高活性的化合物。例如，通过MTT和噬斑减少测定法测定的1-异氰基金刚烷（27）的效力提高了十倍，对金刚烷胺敏感的H5N1病毒的EC50值为0.487μm，而未显示出细胞毒性。此外，
• Synthesis of isocyanides through dehydration of formamides using XtalFluor-E
  作者：Massaba Keita、Mathilde Vandamme、Olivier Mahé、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.128

  日期：2015.1

  The formation of isocyanides from formamides using XtalFluor-E, [Et2NSF2]BF4, is presented. A wide range of formamides can be used to produce the corresponding isocyanides in up to 99% yield. In a number of cases, the crude products showed good purity (generally >80% by NMR) allowing to be used directly in multi-component reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.