methyl (4-amino-3,5-dibromophenyl)acetate | 1208077-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-amino-3,5-dibromophenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-amino-3,5-dibromophenyl)acetate
• CAS: 1208077-52-4
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₂
• 分子量: 322.984
• InChiKey: MUBUNEUYOFOQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-amino-3,5-dibromophenyl)acetate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-amino-3,5-dicyclopropylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸受体调节剂的合成和表征。

  摘要：

  类胡萝卜素植物激素脱落酸 (ABA) 调节植物发育和应激反应的几个方面。ABA 是响应多种压力源而合成的，并通过受体介导的 A 型 IIC 蛋白磷酸酶 (PP2Cs) 的受体介导抑制来间接激活亚家族 2 Snf1 相关激酶 (SnRK2s)，后者通常会抑制 SnRK2 活性。ABA与其受体的结合引发受体构象的变化，从而指导受体-配体-PP2C复合物的形成，从而抑制PP2C的活性；这一核心机制可用于基于磷酸酶活性的受体激活测量。在这一章当中，我们描述了确定小分子对 ABA 受体功能影响的一般方法，并用描述高亲和力配体 opabactin (OP) 的合成方法来补充这些方法，它激活亚家族 III 和 II ABA 受体，以及泛受体拮抗剂 antabactin (ANT) 和 ANT 的 TAMRA-ANT 荧光衍生物。我们提出了使用 PP2C 抑制和荧光偏振 (FP) 测定来量化受体-配体相互

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2022.03.062
• 作为产物：
  描述：

  对氨基乙酸苯甲酯 在 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到methyl (4-amino-3,5-dibromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  脱落酸受体调节剂的合成和表征。

  摘要：

  类胡萝卜素植物激素脱落酸 (ABA) 调节植物发育和应激反应的几个方面。ABA 是响应多种压力源而合成的，并通过受体介导的 A 型 IIC 蛋白磷酸酶 (PP2Cs) 的受体介导抑制来间接激活亚家族 2 Snf1 相关激酶 (SnRK2s)，后者通常会抑制 SnRK2 活性。ABA与其受体的结合引发受体构象的变化，从而指导受体-配体-PP2C复合物的形成，从而抑制PP2C的活性；这一核心机制可用于基于磷酸酶活性的受体激活测量。在这一章当中，我们描述了确定小分子对 ABA 受体功能影响的一般方法，并用描述高亲和力配体 opabactin (OP) 的合成方法来补充这些方法，它激活亚家族 III 和 II ABA 受体，以及泛受体拮抗剂 antabactin (ANT) 和 ANT 的 TAMRA-ANT 荧光衍生物。我们提出了使用 PP2C 抑制和荧光偏振 (FP) 测定来量化受体-配体相互

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2022.03.062

文献信息

• UNUSUALLY POTENT ABA RECEPTOR PAN-ANTAGONISTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200397000A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention sets forth new compounds that potently block activation of ABA receptors. In some aspects, these compounds can be used to enhance germination of crop seeds to stand establishment and to increase transpiration and photosynthetic yields when water is not limiting plant growth.

  本发明提出了一种新的化合物，可以有效地阻断ABA受体的激活。在某些方面，这些化合物可用于促进作物种子的发芽，以帮助植物生长并增加蒸腾和光合产量，当水分不限制植物生长时。
• Halogenation of 4-hydroxy/amino-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin
  作者：Dong Wook Kang、Yong Soo Kim、Kwang Su Lim、Myeong Seop Kim、Larry V. Pearce、Vladimir A. Pavlyukovets、Andy K. Tao、Krystle A. Lang-Kuhs、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.001

  日期：2010.11.15

  As an extension of our analysis of the effect of halogenation on thiourea TRPV1 agonists, we have now modified selected 4-hydroxy(or 4-amino)-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region and evaluated them for potency for TRPV1 binding and regulation and for their pattern of agonism/antagonism (efficacy). Halogenation shifted the functional activity at TRPV1 toward antagonism with a greater extent of antagonism as the size of the halogen increased (I > Br > Cl), as previously observed for the thiourea series. The extent of antagonism was greater for halogenation at the 5-position than at the 6-position, in contrast to SAR for the thiourea series. In this series, compounds 55 and 75 showed the most potent antagonism, with K-i (ant) = 2.77 and 2.19 nM, respectively, on rTRPV1 expressed in Chinese hamster ovary cells. The compounds were thus ca. 40-60-fold more potent than 6'-iodononivamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of abscisic acid receptor modulators
  作者：Aditya S. Vaidya、Sang-Youl Park、Zenan Xing、Sean R. Cutler

  DOI：10.1016/bs.mie.2022.03.062

  日期：——

  The apocarotenoid phytohormone abscisic acid (ABA) regulates several aspects of plant development and stress responses. ABA is synthesized in response to multiple stressors and indirectly activates subfamily 2 Snf1-related kinases (SnRK2s) by receptor-mediated inhibition of clade A type IIC protein phosphatases (PP2Cs), which normally repress SnRK2 activity. The binding of ABA to its receptors triggers

  类胡萝卜素植物激素脱落酸 (ABA) 调节植物发育和应激反应的几个方面。ABA 是响应多种压力源而合成的，并通过受体介导的 A 型 IIC 蛋白磷酸酶 (PP2Cs) 的受体介导抑制来间接激活亚家族 2 Snf1 相关激酶 (SnRK2s)，后者通常会抑制 SnRK2 活性。ABA与其受体的结合引发受体构象的变化，从而指导受体-配体-PP2C复合物的形成，从而抑制PP2C的活性；这一核心机制可用于基于磷酸酶活性的受体激活测量。在这一章当中，我们描述了确定小分子对 ABA 受体功能影响的一般方法，并用描述高亲和力配体 opabactin (OP) 的合成方法来补充这些方法，它激活亚家族 III 和 II ABA 受体，以及泛受体拮抗剂 antabactin (ANT) 和 ANT 的 TAMRA-ANT 荧光衍生物。我们提出了使用 PP2C 抑制和荧光偏振 (FP) 测定来量化受体-配体相互