1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-wnopyranose | 145852-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-wnopyranose
• 英文别名: 1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose；1,5-Anhydro-2-deoxy-4-O-methyl-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-D-arabino-hex-1-enitol；(2R,3S,4R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 145852-77-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: XBMVIZCSJDUHGM-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-wnopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(3-methyl-4-trifluoromethyl-amidophenyl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  合成免疫调节剂HR325的微生物生物转化。

  摘要：

  为了与动物比较，已研究了合成免疫调节剂HR325 [2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N-（4'-三氟甲基-3'-甲基苯基）-丙烯酰胺]的微生物转化。代谢并准备一些代谢产物，这些代谢产物很难通过化学方法获得。几种真菌菌株能够完全代谢这种药物。伊莎贝尔氏菌NRRL 1757仅在芳族甲基上实现苄基羟基化，以高收率提供了相应的羟甲基衍生物。此外，其他菌株，例如秀丽线虫ATCC 26269或球孢白僵菌ATCC 7159，可以在新的未知氧化生化反应中裂解环丙基和氰基，这可以通过间氯过苯甲酸酯的氧化来模拟。将所得的氰醇水解并还原为伯醇。在球孢杆菌中，最终的培养产物是该醇的β-4-O-甲基葡糖苷衍生物，并已通过独立合成得到充分表征。讨论了三种真菌菌株中HR325的不同代谢模式，并提出了关于分子右部分氧化裂解的机理假说。就结构和效率而言，将微生物代谢产物的产生与动物代谢进行了比较。提出了关于分子右部分氧化裂

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00094-1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Di-O-苯甲基-D-葡萄醛 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-wnopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成免疫调节剂HR325的微生物生物转化。

  摘要：

  为了与动物比较，已研究了合成免疫调节剂HR325 [2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N-（4'-三氟甲基-3'-甲基苯基）-丙烯酰胺]的微生物转化。代谢并准备一些代谢产物，这些代谢产物很难通过化学方法获得。几种真菌菌株能够完全代谢这种药物。伊莎贝尔氏菌NRRL 1757仅在芳族甲基上实现苄基羟基化，以高收率提供了相应的羟甲基衍生物。此外，其他菌株，例如秀丽线虫ATCC 26269或球孢白僵菌ATCC 7159，可以在新的未知氧化生化反应中裂解环丙基和氰基，这可以通过间氯过苯甲酸酯的氧化来模拟。将所得的氰醇水解并还原为伯醇。在球孢杆菌中，最终的培养产物是该醇的β-4-O-甲基葡糖苷衍生物，并已通过独立合成得到充分表征。讨论了三种真菌菌株中HR325的不同代谢模式，并提出了关于分子右部分氧化裂解的机理假说。就结构和效率而言，将微生物代谢产物的产生与动物代谢进行了比较。提出了关于分子右部分氧化裂

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00094-1

文献信息

• Mapping the Active Site of the Bacterial Enzyme LpxC Using Novel Carbohydrate‐Based Hydroxamic Acid Inhibitors*
  作者：Xuechen Li、Amanda McClerren、Christian Raetz、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1081/car-200068781

  日期：2005.8.1

  biosynthesis of lipid A, is crucial for the growth of Gram‐negative bacteria. This enzyme has accordingly been identified as a potential target for the development of novel antibiotics against Gram‐negative bacteria. The carbohydrate‐derived hydroxamic acid 1 (1,5‐anhydro‐2‐C‐(carboxymethyl N‐hydroxyamide)‐2‐deoxy‐3‐O‐myristoyl‐ D‐glucitol) was previously shown to exhibit a wide spectrum of inhibitory activity

  LpxC（UDP-3-O-（R -3-羟基肉豆蔻酰基）-GlcNAc脱乙酰基酶）是一种与脂质A的生物合成有关的酶，对革兰氏阴性细菌的生长至关重要。因此，已将该酶鉴定为开发针对革兰氏阴性细菌的新型抗生素的潜在靶标。先前显示，碳水化合物衍生的异羟肟酸1（1,5-无水-2-C-（羧甲基N-羟酰胺）-2-脱氧-3-O-肉豆蔻酰基-D-葡萄糖醇）具有广泛的抑制活性对抗LpxC酶。在这里我们描述1的七个类似物的制备及其酶评价。发现GlcNAc残基的两个羟基（OH-3和6）参与结合相互作用，并且在O-3附近的位置与识别芳香族和脂肪族的酶存在重要的疏水性相互作用取代基。
• A stereoselective synthesis of indole-.beta.-N-glycosides: an application to the synthesis of rebeccamycin
  作者：Michel Gallant、James T. Link、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00054a015

  日期：1993.1

  Sodium salts of indoles have been found to open alpha-1,2-anhydrosugars with inversion yielding indole-beta-N-glycosides. This methodology constitutes a concise route from glycals to the biologically active indole-N-glycosides. An application to the total synthesis of rebeccamycin is described.
• Microbial biotransformations of a synthetic immunomodulating agent, HR325
  作者：Isabelle Lacroix、Jacques Biton、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00094-1

  日期：1997.7

  alcohol, and has been fully characterized by independent synthesis. The different metabolic patterns of HR325 in the three fungal strains are discussed, and a mechanistic hypothesis about the oxidative cleavage of the right part of the molecule is proposed. The production of microbial metabolites is compared to animal metabolism in terms of structure and efficiency.

  为了与动物比较，已研究了合成免疫调节剂HR325 [2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N-（4'-三氟甲基-3'-甲基苯基）-丙烯酰胺]的微生物转化。代谢并准备一些代谢产物，这些代谢产物很难通过化学方法获得。几种真菌菌株能够完全代谢这种药物。伊莎贝尔氏菌NRRL 1757仅在芳族甲基上实现苄基羟基化，以高收率提供了相应的羟甲基衍生物。此外，其他菌株，例如秀丽线虫ATCC 26269或球孢白僵菌ATCC 7159，可以在新的未知氧化生化反应中裂解环丙基和氰基，这可以通过间氯过苯甲酸酯的氧化来模拟。将所得的氰醇水解并还原为伯醇。在球孢杆菌中，最终的培养产物是该醇的β-4-O-甲基葡糖苷衍生物，并已通过独立合成得到充分表征。讨论了三种真菌菌株中HR325的不同代谢模式，并提出了关于分子右部分氧化裂解的机理假说。就结构和效率而言，将微生物代谢产物的产生与动物代谢进行了比较。提出了关于分子右部分氧化裂