4-methyl-3-methylene-1-phenylpent-4-en-1-ol | 1256353-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-methylene-1-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-Methyl-3-methylidene-1-phenylpent-4-en-1-ol；4-methyl-3-methylidene-1-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1256353-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UXLDXPCOHKDWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-methylene-1-phenylpent-4-en-1-ol 在 sodium metabisulfite 、 六氟异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以224 mg的产率得到3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇3- sulfolenes和1,3-二烯有效合成由焦亚硫酸钠作为二氧化硫等效启用†

  摘要：

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00745d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三乙基硼 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 以85%的产率得到4-methyl-3-methylene-1-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯基高烯丙醇通过钯催化的醛与 1,3-二烯的烯型反应

  摘要：

  在 Et(3)B 存在下，Pd 催化剂和 Xantphos 配体的组合很好地促进了醛与共轭二烯的烯丙基化，以优异的产率提供二烯基高烯丙醇。该反应选择性地发生在具有较高电子密度的 CC 双键上。

  DOI：

  10.1021/ja1072417

文献信息

• Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent
  作者：Hang T. Dang、Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c8ob00745d

  日期：——

  We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。
• Dienyl Homoallyl Alcohols via Palladium Catalyzed Ene-Type Reaction of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masahiro Fukushima、Daiki Takushima、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/ja1072417

  日期：2010.11.24

  The combination of Pd catalyst and Xantphos ligand in the presence of Et(3)B nicely promotes the allylation of aldehydes with conjugated dienes to provide dienyl homoallyl alcohols in excellent yields. The reaction occurs selectively at the C-C double bond bearing higher electron density.

  在 Et(3)B 存在下，Pd 催化剂和 Xantphos 配体的组合很好地促进了醛与共轭二烯的烯丙基化，以优异的产率提供二烯基高烯丙醇。该反应选择性地发生在具有较高电子密度的 CC 双键上。