(1S,2S,4'R,5'R)-tert-butyldimethylsilyl 2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-cyclohexylbut-3-en-1-yl ether | 1240510-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4'R,5'R)-tert-butyldimethylsilyl 2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-cyclohexylbut-3-en-1-yl ether
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-1-cyclohexylbut-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1240510-68-2
• 化学式: C₄₆H₅₉BO₅Si
• 分子量: 730.868
• InChiKey: MTXIQKZCMQLABN-KJZLRKSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4'R,5'R)-tert-butyldimethylsilyl 2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-cyclohexylbut-3-en-1-yl ether 、 苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 109.0h， 以86%的产率得到(1R,5R,3Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclohexyl-1-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-cyclohexylbut-3-en-1-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2S,4'R,5'R)-tert-butyldimethylsilyl 2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-cyclohexylbut-3-en-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters and Their Addition to Aldehydes
  作者：Enrique Fernández、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1021/jo1008959

  日期：2010.8.20

  palladium-catalyzed carbonyl allylations with SnCl2 to obtain enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 8 and 9. The reaction proceeds regioselectively and with high, simple diastereoselectivity to form anti-products. Their addition to aldehydes yields enantiomerically enriched homoallylic alcohols 17 and 18, respectively. Synthesis, characterization, and a mechanistic rational is presented here.

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。