2,2′-{(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetic acid | 1562572-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,2′-{(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-{(1s,2s,3r,5r)-4,4-Ethylenedioxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetic acid；2-[(1'S,2'S,3'R,5'R)-3'-(carboxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]acetic acid
• CAS: 1562572-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: LTIQMTYCAJDCSO-PRKAOEEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-{(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetic acid 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl {(1S,2S,6S,8R)-7,7-ethylenedioxy-4-oxo-9,11-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-5-yl}carboxylate 、 methyl {(1S,2R,6R,8R)-7,7-ethylenedioxy-4-oxo-9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-3-yl}carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled dieckmann condensation of 3,4-Bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative

  摘要：

  The Dieckmann condensation of 3,4-bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative afforded two regioisomeric 9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecane derivatives at a ratio of 5: 3. The products can be used in the synthesis of iridoids.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010205
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7R,9R)-8,8-ethylenedioxy-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene 在 Jones reagent 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2′-{(1S,2S,3R,5R)-4,4-ethylenedioxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diyl}diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled dieckmann condensation of 3,4-Bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative

  摘要：

  The Dieckmann condensation of 3,4-bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative afforded two regioisomeric 9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecane derivatives at a ratio of 5: 3. The products can be used in the synthesis of iridoids.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010205

文献信息

• Regiocontrolled dieckmann condensation of 3,4-Bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative
  作者：M. M. Iskakova、I. M. Biktagirov、L. Kh. Faizullina、Sh. M. Salikhov、M. G. Safarov、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428014010205

  日期：2014.1

  The Dieckmann condensation of 3,4-bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative afforded two regioisomeric 9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecane derivatives at a ratio of 5: 3. The products can be used in the synthesis of iridoids.