5-甲基-6-苯基己-5-烯-2-酮 | 61478-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-6-苯基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-5-Methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 5-methyl-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 61478-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XVNOAJAMHLIWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)phenylmethane 、 2,5-己二酮 在 lithium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-甲基-6-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,1-Bis(benzotriazolyl) derivatives as gem-dianion synthons

  摘要：

  Bis(benzotriazolyl)methylbenzenes la,b were converted by excess lithium metal in the presence of ketones into the 1,3-diols 3a-g in moderate to good yields. However, similar treatment of 5 gave only the mono reduction products 6, 7. Compounds la,b reacted with 1 equivalent of diketone 8 to form olefins 10a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00346-3

文献信息

• Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Enones and Allenes
  作者：Wei Li、Nan Chen、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201004740

  日期：2010.11.8

  Alkenes made easy: In a complement to coupling processes of terminal alkynes, the reductive coupling of enones and allenes provides access to conjugate addition products that possess a 1,1‐disubstituted alkene (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). The solvent composition and reducing agent must be carefully matched to allow high levels of regioselectivity to be observed.

  使烯烃变得容易：作为末端炔烃偶联过程的补充，烯酮和丙二烯的还原偶联可提供具有1,1-二取代烯烃的共轭加成产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。溶剂组成和还原剂必须仔细匹配，以观察到高水平的区域选择性。
• Lewis acid/CpRu dual catalysis in the enantioselective decarboxylative allylation of ketone enolates
  作者：David Linder、Martina Austeri、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/b910475e

  日期：——

  The addition of a Lewis acidic metal triflate salt Mg(OTf)2 as co-catalyst in the CpRu-catalyzed decarboxylative allylation of in situ-generated ketone enolates allows the reaction to proceed at lower temperature with higher regio- and enantioselectivity. Even so-far-unreactive substrates react.

  在原位产生的酮烯醇酸酯的CpRu催化的脱羧烯丙基化中加入路易斯酸酸性三氟甲磺酸盐Mg（OTf）2作为助催化剂可以使反应在较低的温度下以较高的区域和对映选择性进行。甚至到目前为止没有反应的底物也会发生反应。