1-morpholino-2-(phenylthio)ethanone | 425608-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-morpholino-2-(phenylthio)ethanone
• 英文别名: Phenylthioacetic acid, morpholide；1-morpholin-4-yl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 425608-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01367490
• 分子量: 237.323
• InChiKey: NAMFKTBQSCMITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-2-(phenylthio)ethanone 、 丙醛 在 (+)-diisopinocampheylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-1-(morpholin-4-yl)-2-(phenylsulfanyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吗啉甲酰胺的对映选择性和非对映选择性 (Ipc)2BOTf 介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了吗啉甲酰胺的高度对映选择性和非对映选择性 (Ipc) 2 BOTf 介导的羟醛反应。成功地使用了多种α-取代的N-酰基吗啉甲酰胺，包括α-溴、α-氯、α-乙烯基和对甲氧基苯基吗啉甲酰胺，它们以中等至优异的产率提供了相应的羟醛产物，并且通常具有较高的产率。对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300126
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰丙酮吗啉 、 苯硫酚 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-morpholino-2-(phenylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的3-氧代丁酸酰胺/酯的氧化亚磺酰基化和CC键裂解，可直接获得α-亚磺酰化的酰胺/酯

  摘要：

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。

  DOI：

  10.1039/c7cc09026a

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Enantio‐ and Diastereoselective (Ipc)₂BOTf‐Mediated Aldol Reactions of Morpholine Carboxamides
  作者：Lee Pedzisa、Andrii Monastyrskyi、Camille D. Parker、William R. Roush

  DOI：10.1002/hlca.202300126

  日期：2023.12

  Highly enantio- and diastereoselective (Ipc)2BOTf mediated aldol reactions of morpholine carboxamides are described. A wide variety of α-substituted N-acyl morpholine carboxamides were successfully employed, including α-bromo, α-chloro, α-vinyl and para-methoxyphenyl morpholine carboxamides which provided the corresponding aldol products in moderate to excellent yields, and generally with high enantio-

  描述了吗啉甲酰胺的高度对映选择性和非对映选择性 (Ipc) 2 BOTf 介导的羟醛反应。成功地使用了多种α-取代的N-酰基吗啉甲酰胺，包括α-溴、α-氯、α-乙烯基和对甲氧基苯基吗啉甲酰胺，它们以中等至优异的产率提供了相应的羟醛产物，并且通常具有较高的产率。对映选择性和非对映选择性。