5-Prop-2-enyl-6-(prop-2-enylamino)chromen-2-one | 1118507-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Prop-2-enyl-6-(prop-2-enylamino)chromen-2-one
• 英文别名: 5-prop-2-enyl-6-(prop-2-enylamino)chromen-2-one
• CAS: 1118507-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KJGPNUDKHHIQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Prop-2-enyl-6-(prop-2-enylamino)chromen-2-one 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-methyl-N-(2-oxo-5-prop-2-enylchromen-6-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  顺序 Aza-Claisen 重排和闭环复分解作为 1-苯并氮杂衍生物的途径

  摘要：

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087298
• 作为产物：
  描述：

  6-(diallylamino)-2H-chromen-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5-Prop-2-enyl-6-(prop-2-enylamino)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺序 Aza-Claisen 重排和闭环复分解作为 1-苯并氮杂衍生物的途径

  摘要：

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087298

文献信息

• Synthesis of Azepine- and Azocine-Annulated Heterocycles by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：K. Majumdar、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay、Raj Nandi

  DOI：10.1055/s-0029-1218620

  日期：2010.3

  Syntheses of hitherto unreported azepine- and azocine-annulated heterocycles have been developed in excellent yields via a catalyzed aromatic aza-Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis using Grubbs first-generation catalyst.
• Sequential Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis as a Route to 1-Benzazepine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Latibuddin Thander、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0028-1087298

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on sequential application of aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps has been developed for the synthesis of various 1-benzazepine derivatives of pharmaceutical relevance.

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。