3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-1-O-(methoxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptitol | 162333-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-1-O-(methoxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(methoxymethoxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 162333-05-3
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₆
• 分子量: 597.752
• InChiKey: FBLPAETWNQBKNR-VIMWANRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-1-O-(methoxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 甲基碘化镁 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-butyl-6-methoxymethoxymethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  β-高新霉素，其N-丁基衍生物和“甲基氨基氮杂az子苷”的化学合成

  摘要：

  使用甲酸铵和NaBH（3）CN通过2,6-庚二糖衍生物（6或13）的高度立体选择性双还原胺化反应制备了β-Homonojirimycin（2）。使用伯胺的方法无法成功。N-丁基-β-homonojirimycin（19）的合成是通过2的衍生物的N-丁酰化，然后还原生成的叔酰胺而实现的。与N-丁基-1-脱氧野oji霉素相比，发现化合物19完全没有抗HIV活性。将化合物2的1-Op-甲苯磺酰基衍生物与甲基2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷偶联，然后进行脱保护步骤，得到假二糖23，即“ homozaza”甲基α-纤维二糖苷类似物和β-葡聚糖加工酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960362i
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-(methoxymethyl)-α-D-gluco-2-heptulopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-1-O-(methoxymethyl)-D-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  β-高古霉素和相关化合物的简便化学合成

  摘要：

  通过2，6-庚二糖的双重还原胺化，可以制备出27％的总产量的β-高新霉素2（7）。这种合成方法还提供了2化合物3的1，N-脱水衍生物的途径。这种类型的氮丙啶是糖苷酶的潜在灭活剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02389-s

文献信息

• Concise chemical synthesis of β-homonojirimycin and related compounds
  作者：Olivier R. Martin、Oscar M. Saavedra

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02389-s

  日期：1995.2

  β-Homonojirimycin 2 was prepared in 27% overall yield from by way of the double reductive amination of a 2,6-heptodiulose (7). This synthetic approach provided also access to the 1,N-anhydro derivative of 2, compound 3. Aziridines of this type are potential inactivators of glycosidases.

  通过2，6-庚二糖的双重还原胺化，可以制备出27％的总产量的β-高新霉素2（7）。这种合成方法还提供了2化合物3的1，N-脱水衍生物的途径。这种类型的氮丙啶是糖苷酶的潜在灭活剂。
• Chemical Synthesis of β-Homonojirimycin, of Its <i>N</i>-Butyl Derivative, and of “Methyl Homoazacellobioside”
  作者：Oscar M. Saavedra、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo960362i

  日期：1996.1.1

  beta-Homonojirimycin (2) was prepared by the highly stereoselective double reductive amination of a 2,6-heptodiulose derivative (6 or 13) using ammonium formate and NaBH(3)CN. The process was unsuccessful with primary amines. The synthesis of N-butyl-beta-homonojirimycin (19) was achieved by the N-butanoylation of a derivative of 2 followed by the reduction of the resulting tertiary amide. Compound

  使用甲酸铵和NaBH（3）CN通过2,6-庚二糖衍生物（6或13）的高度立体选择性双还原胺化反应制备了β-Homonojirimycin（2）。使用伯胺的方法无法成功。N-丁基-β-homonojirimycin（19）的合成是通过2的衍生物的N-丁酰化，然后还原生成的叔酰胺而实现的。与N-丁基-1-脱氧野oji霉素相比，发现化合物19完全没有抗HIV活性。将化合物2的1-Op-甲苯磺酰基衍生物与甲基2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷偶联，然后进行脱保护步骤，得到假二糖23，即“ homozaza”甲基α-纤维二糖苷类似物和β-葡聚糖加工酶的潜在抑制剂。