2-phenyl-2-(6-mercapto-3-pyridazinyl)-thioacetamide | 66978-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(6-mercapto-3-pyridazinyl)-thioacetamide
• 英文别名: 2-phenyl-2-(6-sulfanylidene-1H-pyridazin-3-yl)ethanethioamide
• CAS: 66978-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S₂
• 分子量: 261.371
• InChiKey: QSAYGOMJMJXPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-phenyl-2-(6-mercapto-3-pyridazinyl)-thioacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-(6-Ethylsulfanylpyridazin-3-yl)-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal and Antibacterial Activity of New Pyridazine Derivatives

  摘要：

  Compounds 1 - 3 were obtained in the reaction of 3,6-dichloropyridazines with phenylacetonitriles in the biphasic system - DMSO / 50% NaOH. The chlorine atom was replaced with cycloalkylamino (4 - 13) and hydrazinyl (23, 24) moiety. These last compounds were condensed with aldehydes (25 - 34). Pyridazynylphenylacetonitriles were converted into amides 14 - 18 and thioamides 19 - 22. In compounds 2, 3 the chlorine atom was replaced with thiophenyl (37, 38) and in compound 1 with thioethyl and thiophenyl (35, 36) functional groups. In the reactions of compounds 1, 2 with ammonium polysulfide thioamides with thiol group (39, 40) and chlorine atom (41, 42) were obtained. Compounds 1 - 17, 19 43 were screened for antibacterial and fungicidal activities.

  DOI：

  10.3987/com-08-11577
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-α-苯基-3-哒嗪乙酰腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 2-phenyl-2-(6-mercapto-3-pyridazinyl)-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on new antiulcer agents. I. Synthesis and antisecretory activity of pyridazine derivatives.

  摘要：

  本研究的首要化合物2-苯基-2-(2-吡啶基)硫代乙酰胺（Ia）的吡啶环被吡嗪环替换，以期获得更具效力和更低毒性、且作用持久的药物，并合成了一系列2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺衍生物（II），这些衍生物是从卤代吡嗪（III）和苯基乙腈通过关键中间体2-苯基-2-(3-吡嗪基)乙腈衍生物（IV）合成的。根据核磁共振（NMR）和紫外（UV）光谱数据，II的化学结构似乎在吡嗪形式和吡嗪酮-美特形式之间处于平衡状态。对II的抗分泌活性和急性毒性进行了研究，并讨论了结构-活性关系。在测试的化合物中，2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺（IIa）和2-(6-甲基-3-吡嗪基)-2-苯基硫代乙酰胺（IIb）在以20 mg/kg剂量给药给大鼠时表现出持久而强效的活性。IIa和IIb的急性毒性约为Ia在小鼠中毒性的半至三分之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3433

文献信息

• Novel thioamide derivatives containing a pyridazine group
  申请人：Morishita Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242512A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Novel pyridazine-containing thioamide derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is ##STR2## wherein A is hydrogen, methyl, phenyl or mercapto, and B is hydrogen or phenyl; R.sub.2 is hydrogen or methyl; R.sub.3 is hydrogen, methyl or phenyl; R.sub.4 is hydrogen or methyl; and n is zero or 1. The derivatives have outstanding gastric antisecretory activity.

  新型含吡啶并噻酰胺衍生物的化学式为##STR1##，其中R.sub.1为##STR2##，A为氢、甲基、苯基或巯基，B为氢或苯基；R.sub.2为氢或甲基；R.sub.3为氢、甲基或苯基；R.sub.4为氢或甲基；n为零或1。这些衍生物具有出色的胃抑酸活性。
• US4242512A
  申请人：——

  公开号：US4242512A

  公开（公告）日：1980-12-30