ethyl cyclopent-1-en-1-yl(isopropylamino)acetate | 362522-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cyclopent-1-en-1-yl(isopropylamino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(cyclopenten-1-yl)-2-(propan-2-ylamino)acetate
• CAS: 362522-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: PNPYEEIFNOZHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cyclopent-1-en-1-yl(isopropylamino)acetate 在 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1099.99 MPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 ethyl cyclopentylidene(isopropylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  高压下环亚烷基酯的螺氮丙啶化

  摘要：

  伯胺和 2-溴-2-(亚环烷基) 乙酸酯在高压下在醇中的反应以良好的产率和非对映体过量提供了预期的螺氮丙啶。对于体积大的或芳香胺，该反应与双键的迁移竞争，双键从外环位置迁移到环内位置，提供中间烯丙基 α-溴酯，立即转化为 α-氨基酯。还可以开发串联版本，将相同的高压条件应用于 1,4-双-环己叉乙酸酯。相应的双螺氮丙啶以良好的收率和适度的脱色获得。然而，该反应在使用 2-氯-2-(环亚丙基)乙酸酯时没有成功，其仅以低产率产生戊二酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2569::aid-ejoc2569>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 ethyl 2-bromo-2-cyclopentylideneacetate 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1099.99 MPa 条件下， 反应 65.0h， 以19%的产率得到ethyl cyclopent-1-en-1-yl(isopropylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  高压下环亚烷基酯的螺氮丙啶化

  摘要：

  伯胺和 2-溴-2-(亚环烷基) 乙酸酯在高压下在醇中的反应以良好的产率和非对映体过量提供了预期的螺氮丙啶。对于体积大的或芳香胺，该反应与双键的迁移竞争，双键从外环位置迁移到环内位置，提供中间烯丙基 α-溴酯，立即转化为 α-氨基酯。还可以开发串联版本，将相同的高压条件应用于 1,4-双-环己叉乙酸酯。相应的双螺氮丙啶以良好的收率和适度的脱色获得。然而，该反应在使用 2-氯-2-(环亚丙基)乙酸酯时没有成功，其仅以低产率产生戊二酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2569::aid-ejoc2569>3.0.co;2-1

文献信息

• Spiroaziridination of Cycloalkylidene Esters under High Pressure
  作者：Alexandre Rulev、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2569::aid-ejoc2569>3.0.co;2-1

  日期：2001.7

  The reaction between primary amines and 2-bromo-2-(cycloalkylidene)acetates in alcohol under high pressure provides the expected spiroaziridines in good yields and diastereomeric excesses. With bulky or aromatic amines, this reaction competes with the migration of the double bond, which, migrating from an exo to an endocyclic position, provides an intermediate allylic α-bromo ester, immediately converted

  伯胺和 2-溴-2-(亚环烷基) 乙酸酯在高压下在醇中的反应以良好的产率和非对映体过量提供了预期的螺氮丙啶。对于体积大的或芳香胺，该反应与双键的迁移竞争，双键从外环位置迁移到环内位置，提供中间烯丙基 α-溴酯，立即转化为 α-氨基酯。还可以开发串联版本，将相同的高压条件应用于 1,4-双-环己叉乙酸酯。相应的双螺氮丙啶以良好的收率和适度的脱色获得。然而，该反应在使用 2-氯-2-(环亚丙基)乙酸酯时没有成功，其仅以低产率产生戊二酸衍生物。