7-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene | 681215-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 7-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene
• 英文别名: 2-(5,6-dihydro-4H-benzo[a]phenalen-7-yl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 681215-17-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: LRAIEAQDTDXMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 12-methoxydibenzo[def,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  二苯并具有高度缩合成[ DEF，P ]屈（chrysene）及其12甲氧基衍生物，密钥前驱体对二苯并[的近端和最终致癌物的合成DEF，P ]屈

  摘要：

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。

  DOI：

  10.1021/jo0303822
• 作为产物：
  描述：

  1,10-trimethylenephenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene
  参考文献：
  名称：

  二苯并具有高度缩合成[ DEF，P ]屈（chrysene）及其12甲氧基衍生物，密钥前驱体对二苯并[的近端和最终致癌物的合成DEF，P ]屈

  摘要：

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。

  DOI：

  10.1021/jo0303822

文献信息

• A Highly Abbreviated Synthesis of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene and Its 12-Methoxy Derivative, a Key Precursor for the Synthesis of the Proximate and Ultimate Carcinogens of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene
  作者：Arun K. Sharma、Subodh Kumar、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo0303822

  日期：2004.5.1

  Dibenzo[def,p]chrysene (DBC) (1), is by far the most mutagenic and toxic polycyclic aromatic hydrocarbon identified. Its metabolic activation leads to trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydro-DBC (2), which is further metabolized to the ultimate metabolite, anti-trans-11,12-dihydroxy-13,14-epoxy-11,12,13,14-tetrahydro-DBC (3), that binds to DNA causing mutations and ultimately tumor induction. We report

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。