<4S>-4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanoic acid | 129985-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <4S>-4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanoic acid
• 英文别名: (4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 129985-89-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: UTWASVKYJKUBMA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S>-4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 <3<2R,2<1S,3R,4S,6R,8S,8(2R),9S>4S>,4R,5S>-3-<2-<3,9-dimethyl-4-<(2,2,2-trichloroethoxy)methoxy>-8-<2-<<(1-methylethyl)diethylsilyl>oxy>but-1-yl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-2-yl>-1-hydroxyeth-1-yl>-3-<4-methyl-5-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-1-o...
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到<4S>-4-methyl-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——