5-甲基呋喃-3(2H)-酮 | 3511-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-甲基呋喃-3(2H)-酮
• 中文别名: 5-甲基-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 5-methyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 5-methylfuran-3(2H)-one；5-methylfuran-3-one；5-methyl-furan-3-one
• CAS: 3511-32-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: DFZCBMOGIYUCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60℃ (12 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  61.7±15.3℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -0.930 (est)
• 物理描述：
  Colorless liquid / herbaceous sweet odour
• 折光率：
  1.492-1.498

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃-3(2H)-酮 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2E)-2-[(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone

  摘要：

  The first synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone is reported. The convergent route features a Mukaiyarna aldol condensation that generates the target without the use of protecting groups or a separate dehydration step. The approach also highlights a superior regioselective preparation of 1-bromo-2,4-pentanedione involving a bis(silyl enol ether) and NBS. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.166
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-甲基呋喃-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  立体化学测定塔斯科利德/图斯科龙的量以及塔斯科隆D和E的全合成：对塔斯科利德/图斯科龙重排的见解。

  摘要：

  通过结合高场NMR研究，分子建模和化学衍生化，确定了结构独特的黏细菌聚酮化合物tuscolid / tuscorons的立体化学，并通过模块化合成的tuscorons D和E进行了确证。以及发现了三种新型的tuscorons ，这项研究提供了对化学上空前的托斯科利德/ tus草酮重排级联反应的详细见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201906166

文献信息

• Short Synthesis of COX-2 Inhibitor Inotilone
  作者：Saleh Al-Busafi、Muna Al-Belushi、Khalid Al-Muqbali

  DOI：10.1080/00397910903047778

  日期：2010.3.12

  An efficient three-step synthesis of COX-2 inhibitor inotilone from acetaldoxime is described. The structure of inotilone was elucidated via an aldol reaction between 5-methyl-3(2H)-furanone and 3,4-dihydroxybenzaldehyde. This approach describes a convenient pathway to 5-alkyl-3-furanones through isoxazole chemistry.

  描述了从乙醛肟有效三步合成 COX-2 抑制剂 inotilone。通过 5-甲基-3(2H)-呋喃酮和 3,4-二羟基苯甲醛之间的羟醛反应阐明了inotilone 的结构。该方法描述了通过异恶唑化学制备 5-烷基-3-呋喃酮的便捷途径。
• Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR)
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20110054018A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Optimal compositions of derivatives of 5-methyl-3(2H)-furanone compounds and phenylpropanoid polyketides related to inotilone, that exert biological response modification in health and disease, and their method of preparation, are disclosed. Methods of treating degenerative conditions stemming from over-expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) using these compositions are also disclosed.

  揭示了与伊诺酮相关的5-甲基-3(2H)-呋喃酮类化合物和苯丙酮聚酮的最佳衍生物组合，这些化合物在健康和疾病中发挥生物反应调节作用，以及它们的制备方法。还揭示了使用这些组合物治疗由诱导型一氧化氮合酶(iNOS)过度表达引起的退行性疾病的方法。
• Synthese von 3(2<i>H</i>)-Furanonen und 3-Methoxyfuranen
  作者：Ch. Meister、H. -D. Scharf

  DOI：10.1055/s-1981-29582

  日期：——
• Highly Enantioselective Reduction of Carbonyl Compounds Using a Reductase Purified from Bakers' Yeast
  作者：Tadashi Ema、Yasushi Sugiyama、Minoru Fukumoto、Hiroyuki Moriya、Jing-Nan Cui、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo980165e

  日期：1998.7.1

  An NADPH-dependent reductase that shows reducing activity for 1-chloro-2-hexanone has been purified from bakers' yeast. SDS-PAGE and gel filtration suggested that the purified reductase is a monomeric enzyme with a molecular weight of ca. 37 kDa. Asymmetric reduction of several carbonyl compounds using the purified reductase has been carried out. 1-Chloro-2-hexanone, 1-acetoxy-2-heptanone, methyl acetoacetate, ethyl pyruvate, 1-chloro-2,4-pentanedione, and 2,4-hexanedione were reduced to the corresponding alcohols with high enantiomeric purities (>98% ee). The reductase showed high specificity constants (k(cat)/K-m = 10(3)-10(5) s(-1) M-1) and relatively low Michaelis constants (K-m= 10(-4)-10(-3) M) for all the substrates examined.
• Synthesis of Some Ethyl 3-Substituted-5-(1-hydroxyalkyl)-isoxazole-4-carboxylates from 4-Ethoxycarbonyl-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Christian Deshayes、Michel Chabannet、Suzanne Gelin

  DOI：10.1055/s-1984-31002

  日期：——

表征谱图