(2E)-2-[(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 | 906366-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2E)-2-[(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-5-methylfuran-3-one
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5-methyfuran-3-one；inotilone；(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5-methylfuran-3-one
• CAS: 906366-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NLZQGBCUKNUDED-SDQBBNPISA-N

物化性质

• 熔点：
  177.4 °C
• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤1mg/ml；DMSO中≤30mg/ml；二甲基甲酰胺中≤30mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

Inotilone是基质金属蛋白酶MMP-2和MMP-9的抑制剂，用于抑制癌症细胞的转移。它还能增强抗氧化酶的活性，支持其抗转移作用。此外，Inotilone还能够抑制IκBα的磷酸化和NFκB p65的核转位，参与FAK、PI3K/AKT、MAPKs和NFκB途径。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-戊二酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2E)-2-[(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone

  摘要：

  The first synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone is reported. The convergent route features a Mukaiyarna aldol condensation that generates the target without the use of protecting groups or a separate dehydration step. The approach also highlights a superior regioselective preparation of 1-bromo-2,4-pentanedione involving a bis(silyl enol ether) and NBS. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.166

文献信息

• Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR)
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20110054018A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Optimal compositions of derivatives of 5-methyl-3(2H)-furanone compounds and phenylpropanoid polyketides related to inotilone, that exert biological response modification in health and disease, and their method of preparation, are disclosed. Methods of treating degenerative conditions stemming from over-expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) using these compositions are also disclosed.

  揭示了与伊诺酮相关的5-甲基-3(2H)-呋喃酮类化合物和苯丙酮聚酮的最佳衍生物组合，这些化合物在健康和疾病中发挥生物反应调节作用，以及它们的制备方法。还揭示了使用这些组合物治疗由诱导型一氧化氮合酶(iNOS)过度表达引起的退行性疾病的方法。
• US8394852B2
  申请人：——

  公开号：US8394852B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• Convergent synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone
  作者：Julia L. Shamshina、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.166

  日期：2007.5

  The first synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone is reported. The convergent route features a Mukaiyarna aldol condensation that generates the target without the use of protecting groups or a separate dehydration step. The approach also highlights a superior regioselective preparation of 1-bromo-2,4-pentanedione involving a bis(silyl enol ether) and NBS. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图