(Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide | 1137669-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide
• CAS: 1137669-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: LLHLTXGIJWOEPY-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 水 、 sodium thiosulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 三乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-benzyl-5-(2-hydroxy-1-iodo-2-methylpropylidene)-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 、 (Z)-1-benzyl-5-(2-hydroxy-1-iodo-2-methylpropylidene)-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 、 (Z)-N-benzyl-3-iodobut-2-enamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(Z)-N-benzyl-3,6-dimethyl-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257