5-甲基咪唑[1,2-Alpha]吡啶-2-羧酸乙酯 | 67625-35-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-甲基咪唑[1,2-Alpha]吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯；5-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯；5-甲基咪唑[1,2-Α]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 67625-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02186029
• 分子量: 204.228
• InChiKey: XPOOAFBBNVKPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基咪唑[1,2-Alpha]吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Abignente; Arena; Avara, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 12, p. 911 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到5-甲基咪唑[1,2-Alpha]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119

文献信息

• Preparation of 2-aryl and 2-aryloxymethyl imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and related compounds
  作者：Richard J. Sundberg、D. J. Dahlhausen、G. Manikumar、B. Mavunkel、Atanu Biswas、V. Srinivasan、Fred King、Philip Waid

  DOI：10.1002/jhet.5570250119

  日期：1988.1

  A series of substituted 2-aryl imidazo[1,2-a]pyridines has been prepared in which a variety of substituents are introduced on the 4′-position of the phenyl ring and on the 3, 5, 6 or 7 position of the heterocyclic ring. Most examples have acetamido, bromo, cyano, or formyl substituents at the 4′-position. Analogous imidazo-[2,1-b]fhiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines have also been prepared. Another

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。
• Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine at C-3 with Aryl Iodides, Bromides, and Triflates via Copper(I)-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Yuanguang Lin、Xiulian Lin、Zuodong Du、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol300232a

  日期：2012.4.6

  copper(I)-catalyzed arylation of substituted imidazo[1,2-a]pyridine has been developed. This method is applicable to a variety of aryl electrophiles, including bromides, iodides, and triflates. It represents the first general process for C-3 arylation of substituted imidazo[1,2-a]pyridine by Cu(I) catalysis to construct various functionalized imidazo[1,2-a]pyridine core π-systems.

  开发了一种方便的方法，用于铜（I）催化的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的芳基化。该方法适用于各种芳基亲电试剂，包括溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。它代表了通过Cu（I）催化C-3取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3芳构化的第一个通用方法，该反应构建了各种功能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的核π系统。
• HETEROCYCLES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Christos Thomas Eugene

  公开号：US20090062290A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the modulation of potassium ion flux through voltage-dependent potassium channels. More particularly, the invention provides heterocycles, compositions and methods that are useful in the treatment of central or peripheral nervous system disorders (e.g., migraine, ataxia, Parkinson's disease, bipolar disorders, trigeminal neuralgia, spasticity, mood disorders, brain tumors, psychotic disorders, myokymia, seizures, epilepsy, seizure, retinal degeneration, hearing and vision loss, Alzheimer's disease, age-related memory loss, learning deficiencies, anxiety, neuronal degeneration and motor neuron diseases, maintaining bladder control or treating urinary incontinence) and as neuroprotective agents (e.g., to prevent stroke and the like) by modulating potassium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions.

  提供了在通过调节电压依赖性钾通道的钾离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了对中枢或外周神经系统疾病（例如偏头痛、共济失调、帕金森病、双相障碍、三叉神经痛、痉挛、情绪障碍、脑肿瘤、精神障碍、肌肉震颤、癫痫、癫痫、视网膜退行性疾病、听力和视力丧失、阿尔茨海默病、与年龄相关的记忆丧失、学习缺陷、焦虑、神经元退化和运动神经元疾病、维持膀胱控制或治疗尿失禁）有用的杂环、组合物和方法，以及作为神经保护剂（例如通过调节与所述疾况的发作或复发相关的钾通道）（例如预防中风等）的方法。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL FUSED DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011075643A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides fused derivatives of Formula (I) that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PBKs including, for example, inflammatory disorders, immune- based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式（I）的融合衍生物，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并在治疗与PBKs活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。