5-甲基四氢呋喃-2-醇 | 18545-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 5-甲基四氢呋喃-2-醇
• 英文名称: 5-methyl-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: 5-Methyltetrahydrofuran-2-ol；5-methyloxolan-2-ol
• CAS: 18545-25-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: ZHDOFGHVOHPUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基四氢呋喃-2-醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5R,7R)-7-Methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到5-甲基四氢呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  仲-仲二醇中伯羟基的选择性氧化

  摘要：

  在TEMPO的介导下，次氯酸钠与次要二级二醇进行两相氧化，从而在主要位置上实现了选择性氧化。这样的5个二醇被氧化成相应的羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80102-r

文献信息

• Production of Hydroxy Acids: Selective Double Oxidation of Diols by Flavoprotein Alcohol Oxidase
  作者：Caterina Martin、Milos Trajkovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201914877

  日期：2020.3.16

  oxidases can catalyze oxidations of alcohols and amines by merely using molecular oxygen as the oxidant, making this class of enzymes appealing for biocatalysis. The FAD-containing (FAD=flavin adenine dinucleotide) alcohol oxidase from P. chrysosporium facilitated double and triple oxidations for a range of aliphatic diols. Interestingly, depending on the diol substrate, these reactions result in formation

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。
• Synthesis of 2-(Phenylselanyl)tetrahydrofurans from γ-Lactones and of γ-Hydroxydiselenoacetals from γ-Lactols
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-13408

  日期：——

  A known one-pot procedure for the synthesis of 2-(phenylselanyl)tetrahydrofurans could be applied to the transformation of γ-lactones 3a-c into 2-(phenylselanyl)tetrahydrofurans 1a-c. Surprisingly, formation of γ-hydroxydiselenoacetals 5b and 5c was observed when γ-lactols 4b and 4c were treated with selenophenol and boron trifluoride etherate.

  已知制备2-(苯硒基)四氢呋喃的一锅法可以应用于将γ-内酯3a-c转化为2-(苯硒基)四氢呋喃1a-c。令人惊讶的是，当γ-醇内酯4b和4c与苯硒酚和三氟化硼乙醚合物处理时，观察到了γ-羟基二硒缩醛5b和5c的形成。
• Certain pyridyl esters of 4-(monoalkylamino) benzoic hydroxyalkanoic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04196208A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  This disclosure describes esters of 4-(monoalkylamino)benzoic acids with hydroxyalkanoic acids and derivatives, phenols, or 3-pyridinols useful as hypolipidemic agents.

  这份披露描述了与羟基烷酸和衍生物、酚或3-吡啶醇形成的4-(单烷基氨基)苯甲酸酯，可用作降脂药物。
• Selective Reduction of Esters to Aldehydes under the Catalysis of Well-Defined NHC-Iron Complexes
  作者：Haoquan Li、Luis C. Misal Castro、Jianxia Zheng、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/anie.201303003

  日期：2013.7.29

  a direct course to the aldehyde: Hydrosilylation catalyzed by a well‐defined N‐heterocyclic‐carbene–iron complex under UV irradiation enabled the selective reduction of esters to aldehydes (see scheme; Bn=benzyl, Mes=mesityl). The low catalyst loading and very mild reaction conditions make this chemoselective transformation a promising alternative to the reduction of esters with diisobutylaluminum

  在直接接触醛的过程中：在紫外线照射下，由定义明确的N-杂环-卡宾-铁络合物催化的氢化硅烷化作用使酯选择性地还原为醛（参见方案； Bn =苄基，Mes =间苯二甲酰）。低的催化剂负载量和非常温和的反应条件使这种化学选择性转化成为用二异丁基氢化铝还原酯的有前途的替代方法。
• Comparison of “on water” and solventless procedures in the rhodium-catalyzed hydroformylation of diolefins, alkynes, and unsaturated alcohols
  作者：W. Alsalahi、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.003

  日期：2016.11

  diolefins, alkynes, and unsaturated alcohols under solventless and “on water” conditions. The total yield of dialdehydes obtained from 1,5-hexadiene and 1,7-octadiene reached 99%, and regioselectivity towards linear dialdehydes was higher in the “on water” system. The tandem hydroformylation-hydrogenation of phenylacetylene led to the formation of saturated aldehydes (3-phenylpropanal and 2-phenylpropanal)

  摘要 含有 Rh(acac)(CO)2 或 Rh/PAA（PAA = 聚丙烯酸）和疏水性膦 (PPh3) 的催化体系用于二烯烃、炔烃和不饱和醇在无溶剂和“水中”条件下的加氢甲酰化。由1,5-己二烯和1,7-辛二烯获得的二醛的总收率达到99%，并且在“水上”体系中对线性二醛的区域选择性更高。苯乙炔的串联加氢甲酰化-氢化导致以 98% 的转化率形成饱和醛（3-苯基丙醛和 2-苯基丙醛），在“水上”反应中对线性醛具有良好的区域选择性。相比之下，无溶剂条件在 1-丙烯-3-醇的加氢甲酰化中表现得更好。在该反应中形成的 4-羟基丁醛具有优异的选择性，接下来通过闭环过程将其转化为四氢呋喃-2-醇。在 1-buten-3-ol 的加氢甲酰化中也获得了环状产物。在 undec-1-ol 和 2-烯丙基苯酚的反应中形成线性醛，产率为 69-87%。在“水上”条件下进行的 3-buten-1-ol 的加氢甲酰化对线性醛