5,6-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran | 59677-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran；6-methoxy-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 59677-19-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZVAMFARQPRHKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.9989 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 生成 3-甲基-1,5-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Longley; Emerson, Organic Syntheses, 1954, vol. 34, p. 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2,3,4-trichlorotetrahydropyran 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-2,3,4-三氯四氢吡喃的合成及α-氯原子亲核取代的立体化学特征

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00542774

文献信息

• The intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. A novel and highly convergent synthesis of oxocenes
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、István E Markó、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92307-4

  日期：1991.1

  By employing the intramolecular version of the SMS reaction, oxocenes, including spiroethers and spiroketals, can be prepared in a highly convergent, one-step operation.

  通过使用SMS的分子内形式，可以以高度收敛的一步式操作制备茂新化合物，包括螺醚和螺酮化合物。
• A Stereospecific Synthesis of Vitamin A from 2,2,6-Trimethyl-cyclohexanone
  作者：Gary L. Olson、H.-C. Cheung、Keith D. Morgan、Ren� Borer、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19760590222

  日期：1976.3.10

  AbstractAn efficient synthesis of all‐(E) vitamin A acetate from 2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanone has been achieved via the intermediacy of 1‐(9‐acetoxy‐3, 7‐dimethyl‐nona‐3,5,7‐trien‐1‐ynyl)‐2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanol (25), readily prepared in high yield by allylic rearrangement of tertiary propenols with glacial acetic acid. The key step in the synthesis is the transformation of 25 to the unsaturated ketone 27 (9‐acetoxy‐3,7‐dimethyl‐1‐(2,6,6‐trimethyl‐cyclohex‐1‐enyl)‐nona‐3,5,7‐trien‐ 2‐one) using a novel vanadium(V)‐catalysed rearrangement reaction. The carbonyl in 27 affords the means for the essential isomerization of the adjacent double bond to the (E) isomer and the product is readily transformed into the polyene by reduction and elimination. An overall yield of 18–31% of vitamin A acetate from 2,2,6‐trimethyl‐cyclohexanone has been realized.
• SATO KIKUMASA; ADACHI HIROYUKI; IWAKI TAKASHI; OHASHI MASAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 7, 1806-1810
  作者：SATO KIKUMASA、 ADACHI HIROYUKI、 IWAKI TAKASHI、 OHASHI MASAO

  DOI：——

  日期：——
• GEVORKYAN, A. A.;ARAKELYAN, A. S.;DVORYANCHIKOV, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 4, 465-471
  作者：GEVORKYAN, A. A.、ARAKELYAN, A. S.、DVORYANCHIKOV, A. I.

  DOI：——

  日期：——