N-allyl-N-tosylglycinoyl chloride | 1073531-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-tosylglycinoyl chloride
• 英文别名: 2-(N-allyl-N-tosylamino)acetyl chloride；2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]acetyl chloride；2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]acetyl chloride
• CAS: 1073531-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 287.767
• InChiKey: TYCKBRFJRJQDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-tosylglycinoyl chloride 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{4-methyl-N-[(E)-4-oxopent-2-en-1-yl]phenylsulfonamido}-N-[(E)-4-oxopent-2-en-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化环芳烃化/分子内Friedel-Crafts烷基化序列合成吲哚啉酮和吡咯并-ze庚酮衍生物

  摘要：

  吲哚并酮和吡咯并-氮杂环庚酮的有机催化合成已通过一系列顺序完成，该顺序包括初始的环芳构化反应以及随后的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。该过程在布朗斯台德酸催化下进行，从而以中等至良好的产率产生最终产物。尝试以手性（R）-BINOL衍生的N -triflyl磷酰胺以对映选择性方式进行串联方案。初步优化后，串联过程以中等水平的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01314
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到N-allyl-N-tosylglycinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Alkynyl Imines in a Sequential Staudinger/Pauson−Khand Process. A Route to New Fused Tricyclic β-Lactams

  摘要：

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynyl imines were allowed to react with ketenes via Staudinger reaction. Sequential [2 + 2] cycloaddition/Pauson-Khand reaction led to structurally new fused-tricyclic beta-lactams and fused-azabicyclic cyclopentenones. Chemoselectivity, scope, and limitation of the process were investidated.

  DOI：

  10.1021/jo801668b

文献信息

• Tandem Organocatalytic Cycloaromatization/Intramolecular Friedel–Crafts Alkylation Sequence for the Synthesis of Indolizinones and Pyrrolo-azepinone Derivatives
  作者：Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01314

  日期：2019.9.6

  The organocatalytic synthesis of indolizinones and pyrrolo-azepinones has been accomplished in a tandem fashion through a sequence that comprises initial cycloaromatization followed by intramolecular Friedel–Crafts alkylation. The process takes place under Brønsted acid catalysis, giving rise to final products in moderate to good yields. Attempts to carry out the tandem protocol in an enantioselective

  吲哚并酮和吡咯并-氮杂环庚酮的有机催化合成已通过一系列顺序完成，该顺序包括初始的环芳构化反应以及随后的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。该过程在布朗斯台德酸催化下进行，从而以中等至良好的产率产生最终产物。尝试以手性（R）-BINOL衍生的N -triflyl磷酰胺以对映选择性方式进行串联方案。初步优化后，串联过程以中等水平的对映选择性进行。
• Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Alkynyl Imines in a Sequential Staudinger/Pauson−Khand Process. A Route to New Fused Tricyclic β-Lactams
  作者：Clarisse Olier、Nadia Azzi、Gérard Gil、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1021/jo801668b

  日期：2008.11.7

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynyl imines were allowed to react with ketenes via Staudinger reaction. Sequential [2 + 2] cycloaddition/Pauson-Khand reaction led to structurally new fused-tricyclic beta-lactams and fused-azabicyclic cyclopentenones. Chemoselectivity, scope, and limitation of the process were investidated.