(1S,4S)-trans-S-(2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-adenosyl)-1-aminoxy>-4-mercapto-2-cyclopentene | 163131-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,4S)-trans-S-(2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-adenosyl)-1-aminoxy>-4-mercapto-2-cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,4S)-4-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methylsulfanyl]cyclopent-2-en-1-yl]oxycarbamate
• CAS: 163131-04-2
• 化学式: C₂₃H₃₂N₆O₆S
• 分子量: 520.61
• InChiKey: RCMYPDBTSCKVEH-WVFLMPAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-trans-S-(2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-adenosyl)-1-aminoxy>-4-mercapto-2-cyclopentene 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,4S)-trans-S-(5'-deoxy-5'-adenosyl)-1-aminoxy-4-mercapto-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  S-（5'-脱氧-5'-腺苷）-1-氨氧基-4-（甲基磺酰基）-2-环戊烯（AdoMao）：S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂，具有强大的体外抗锥虫活性。

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）类似物S-（5'-脱氧-5'-腺苷）-1-氨基xy-4-（甲基磺酰基）-2-环戊烯（AdoMao）使用以下四种可能的非对映异构体形式中的两种合成一种简便的化学酶途径。然后将AdoMao的反式1R，4R-和反式1S，4S非对映异构体以及未甲基化的前体分子nor-AdoMao的相应非对映异构体评估为S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶（AdoMet-DC）的抑制剂细菌和人类来源。所有这四个类似物均是来自大肠杆菌的AdoMet-DC的时间依赖性不可逆抑制剂，表现出明显恒定的Ki值，范围在20.6至23.7 microM之间。这些类似物也抑制了人类形式的AdoMet-DC，尽管这种形式的酶能够区分AdoMao（Ki值为21）。反式1R，4R形式为2 microM，反式1S，4S形式为19.6 microM）和AdoMao（反式1R，4R形式的Ki值为95.2 microM，反式1S，4S形式的Ki值为30

  DOI：

  10.1021/jm00010a021
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 在 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 sodium chloride 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1S,4S)-trans-S-(2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-adenosyl)-1-aminoxy>-4-mercapto-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  S-（5'-脱氧-5'-腺苷）-1-氨氧基-4-（甲基磺酰基）-2-环戊烯（AdoMao）：S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂，具有强大的体外抗锥虫活性。

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）类似物S-（5'-脱氧-5'-腺苷）-1-氨基xy-4-（甲基磺酰基）-2-环戊烯（AdoMao）使用以下四种可能的非对映异构体形式中的两种合成一种简便的化学酶途径。然后将AdoMao的反式1R，4R-和反式1S，4S非对映异构体以及未甲基化的前体分子nor-AdoMao的相应非对映异构体评估为S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶（AdoMet-DC）的抑制剂细菌和人类来源。所有这四个类似物均是来自大肠杆菌的AdoMet-DC的时间依赖性不可逆抑制剂，表现出明显恒定的Ki值，范围在20.6至23.7 microM之间。这些类似物也抑制了人类形式的AdoMet-DC，尽管这种形式的酶能够区分AdoMao（Ki值为21）。反式1R，4R形式为2 microM，反式1S，4S形式为19.6 microM）和AdoMao（反式1R，4R形式的Ki值为95.2 microM，反式1S，4S形式的Ki值为30

  DOI：

  10.1021/jm00010a021

文献信息

• S-(5'-Deoxy-5'-adenosyl)-1-aminoxy-4-(methylsulfonio)-2-cyclopentene (AdoMao): An Irreversible Inhibitor of S-Adenosylmethionine Decarboxylase with Potent in Vitro Antitrypanosomal Activity
  作者：Junqing Guo、Yong Qian Wu、Donna Rattendi、Cyrus J. Bacchi、Patrick M. Woster

  DOI：10.1021/jm00010a021

  日期：1995.5

  The S-adenosylmethionine (AdoMet) analogue S-(5'-deoxy-5'-adenosyl)-1-aminoxy-4-(methylsulfonio)-2-cycl opentene (AdoMao) was synthesized in two of its four possible diastereomeric forms using a facile chemoenzymatic route. The trans-1R,4R- and trans-1S,4S-diastereomers of AdoMao, as well as the corresponding diastereomers of the unmethylated precursor molecule nor-AdoMao, were then evaluated as inhibitors

  S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）类似物S-（5'-脱氧-5'-腺苷）-1-氨基xy-4-（甲基磺酰基）-2-环戊烯（AdoMao）使用以下四种可能的非对映异构体形式中的两种合成一种简便的化学酶途径。然后将AdoMao的反式1R，4R-和反式1S，4S非对映异构体以及未甲基化的前体分子nor-AdoMao的相应非对映异构体评估为S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶（AdoMet-DC）的抑制剂细菌和人类来源。所有这四个类似物均是来自大肠杆菌的AdoMet-DC的时间依赖性不可逆抑制剂，表现出明显恒定的Ki值，范围在20.6至23.7 microM之间。这些类似物也抑制了人类形式的AdoMet-DC，尽管这种形式的酶能够区分AdoMao（Ki值为21）。反式1R，4R形式为2 microM，反式1S，4S形式为19.6 microM）和AdoMao（反式1R，4R形式的Ki值为95.2 microM，反式1S，4S形式的Ki值为30