3-bromo-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-sulfonamide | 1269616-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 3-bromo-N-methyl-N-prop-2-ynylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1269616-30-9
• 化学式: C₈H₈BrNO₂S₂
• 分子量: 294.193
• InChiKey: MPSKHDRFVVOORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-sulfonamide 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-methyl-4,5-dihydrothieno[3,2-f][1,2,3]triazolo[5,1-d][1,2,5]thiadiazepine-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联[3 + 2]环加成/ N-芳基化反应一锅合成三唑并二氮杂卓1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000465
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-methylthiophene-2-sulfonamide 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 以82%的产率得到3-bromo-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联[3 + 2]环加成/ N-芳基化反应一锅合成三唑并二氮杂卓1,1-二氧化物衍生物

  摘要：

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000465

文献信息

• One-Pot Synthesis of Triazolothiadiazepine 1,1-Dioxide Derivatives via Copper-Catalyzed Tandem [3+2] Cycloaddition/N-Arylation
  作者：Deepak Kumar Barange、Yu-Chen Tu、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201000465

  日期：2011.1.10

  A practical and efficient synthesis of triazolothiadiazepine‐1,1‐dioxide derivatives via copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, followed by N‐arylation is described. The method is also applicable to the synthesis of indoline‐ and thiophene‐fused triazolothiadiazepine 1,1‐dioxide derivatives.

  描述了一种实用有效的合成方法，该方法通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后进行N芳基化反应，合成了三唑并二氮杂卓-1,1-二氧化物衍生物。该方法也适用于合成吲哚啉和噻吩稠合的三唑并噻二氮杂1,1-二氧化物衍生物。