3-bromo-but-3-enoic acid | 21031-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromo-but-3-enoic acid
• 英文别名: 3-bromobut-3-enoic acid
• CAS: 21031-45-8
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: RCSHMHONAMIVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-but-3-enoic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3-bromo-N-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  在Cu（I）催化的酰胺与乙烯基溴的分子内偶联中，β-内酰胺的形成更可取。

  摘要：

  通过酰胺与乙烯基溴的铜（I）催化的分子内CN偶联，可以实现4-亚烷基-2-氮杂环丁烷酮的一般高效合成。发现在铜催化下，这种4-exo闭环在根本上优于环化的其他模式（5-exo，6-exo和6-endo）。然后成功开发了串联CN键，从而可以方便地生成中等大小的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801545a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 以67%的产率得到3-bromo-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在Cu（I）催化的酰胺与乙烯基溴的分子内偶联中，β-内酰胺的形成更可取。

  摘要：

  通过酰胺与乙烯基溴的铜（I）催化的分子内CN偶联，可以实现4-亚烷基-2-氮杂环丁烷酮的一般高效合成。发现在铜催化下，这种4-exo闭环在根本上优于环化的其他模式（5-exo，6-exo和6-endo）。然后成功开发了串联CN键，从而可以方便地生成中等大小的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801545a

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Halo-4-penten-2-ones and 3-Halo-3-butenoic Acids/Esters via Hydrohalogenation Reaction of 3,4-Pentadien-2-one and 2,3-Butadienoic Acid/Methyl Ester
  作者：Shengming Ma、Zhangjie Shi、Lintao Li

  DOI：10.1021/jo980129f

  日期：1998.6.1
• Vessiere,R.; Theron,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 676 - 677
  作者：Vessiere,R.、Theron,F.

  DOI：——

  日期：——
• A general method for the synthesis of reactive .alpha.,.beta.-unsaturated diazomethyl ketones: allenyl diazomethyl ketone and vinyl diazomethyl ketone
  作者：N. R. Rosenquist、O. L. Chapman

  DOI：10.1021/jo00882a028

  日期：1976.10
• Preference of β-Lactam Formation in Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Coupling of Amides with Vinyl Bromides
  作者：Qiwu Zhao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol801545a

  日期：2008.9.18

  A general and highly efficient synthesis of 4-alkylidene-2-azetidinones was achieved by the Cu(I)-catalyzed intramolecular C-N coupling of amides with vinyl bromides. This 4-exo ring closure was found to be fundamentally preferred over other modes (5-exo, 6-exo, and 6-endo) of cyclization under copper catalysis. Tandem C-N bond formation was then successfully developed to allow the convenient generation

  通过酰胺与乙烯基溴的铜（I）催化的分子内CN偶联，可以实现4-亚烷基-2-氮杂环丁烷酮的一般高效合成。发现在铜催化下，这种4-exo闭环在根本上优于环化的其他模式（5-exo，6-exo和6-endo）。然后成功开发了串联CN键，从而可以方便地生成中等大小的内酰胺。