4-benzyloxy-1-(trifluoromethyl)-(2E)-butenyl methanesulfonate | 320776-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-(trifluoromethyl)-(2E)-butenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(E)-1,1,1-trifluoro-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 320776-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 324.321
• InChiKey: ZKUDEAJZNWHXHV-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 4-benzyloxy-1-(trifluoromethyl)-(2E)-butenyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (E)-1-benzyloxymethyl-4,4,4-trifluoro-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基重排和Ireland-Claisen重排合成光学活性氟烷基化氨基酸的新型简便方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00485-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3E)-5-(benzyloxy)-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-1-(trifluoromethyl)-(2E)-butenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性钯催化的烯丙基取代反应，可以轻松合成非外消旋的γ-氟烷基化的烯丙基醇和胺。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​催化剂存在下，α-氟代烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种羧酸盐和胺反应，以优异的产率分别得到相应的γ-氟代烷基化的（E）-烯丙基醇衍生物和胺。在几乎所有情况下，均未产生其他区域和立体异构体。将该钯催化的烯丙基取代反应应用于各种非外消旋的甲磺酸酯，得到手性γ-氟烷基化的烯丙基醇衍生物和胺，而不会因反应损失任何对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo011013d

文献信息

• Highly regio- and stereo-controlled Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction for the synthesis of optically active γ-fluoroalkylated allylic alcohols
  作者：Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01485-4

  日期：2000.10

  Pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction of optically active α-(fluoroalkyl)allyl mesylates with various types of carboxylates proceeded regioselectively to afford the corresponding chiral γ-fluoroalkylated allylic alcohol derivatives in excellent yields without any loss of optical purities.

  Pd（0）催化的旋光性α-（氟代烷基）烯丙基甲磺酸酯与各种类型的羧酸酯的亲核取代反应区域选择性地进行，从而以优异的收率获得了相应的手性γ-氟代烷基化的烯丙基醇衍生物，而光学纯度没有任何损失。
• The fluorine-containing π-allylmetal complex. The transition metal-catalyzed allylic substitution reaction of fluorinated allyl mesylates with various carbon nucleophiles
  作者：Tsutomu Konno、Tsuyoshi Takehana、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1039/b310950j

  日期：——

  The allylic substitution reaction of [small alpha]-fluoroalkylated allyl mesylates with various carbon nucleophiles in the presence of transition metal catalyst (Pd and Mo) proceeded with high regioselectivity to give the corresponding [gamma]-fluoroalkylated products in excellent yields.

  在过渡金属催化剂（Pd和Mo）的存在下，小α-氟烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种碳亲核试剂的烯丙基取代反应以高区域选择性进行，以优异的产率得到了相应的γ-氟代烷基化的产物。