3-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine | 906360-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine；3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 906360-23-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: BPOICTYNLWAJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine 在 sodium amalgam 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717

文献信息

• Highly Flexible Synthesis of Chiral Azacycles via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：J. Johan Verendel、Taigang Zhou、Jia-Qi Li、Alexander Paptchikhine、Oleg Lebedev、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja103901e

  日期：2010.7.7

  A range of saturated chiral azacycles has been prepared in high yield and with high selectivity from simple starting materials. A modular approach with ring-closing metathesis as a key step was used to produce a number of five-, six-, and seven-membered cyclic alkenes. Asymmetric hydrogenation catalyzed by N,P-ligated iridium complexes gave saturated azacycles in high optical purity. This methodology

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。