(E)-diethyl (2-chloro-3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl)phosphate | 1373496-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (2-chloro-3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl)phosphate
• 英文别名: [(E)-2-chloro-3-cyclohexylideneprop-1-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 1373496-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₂ClO₄P
• 分子量: 308.742
• InChiKey: AQRAQYIDMWCPDZ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-chlorocyclohexyl)prop-2-yn-1-yl diethyl phosphate 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-diethyl (2-chloro-3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的 1,3-磷酸酯氧基和 1,3-卤素向高官能化 1,3-二烯的迁移中继

  摘要：

  α-卤素取代的炔丙磷酸酯的双迁移级联反应已被开发出来，以生产高度功能化的 1,3-二烯。这种转变的特点是 1,3-磷酰氧基迁移，随后是溴和氯的 1,3-位移以及史无前例的碘 1,3-迁移。该反应是立体发散的：在铜催化剂存在下形成(Z)-1,3-二烯，而金催化的反应表现出反向立体选择性，产生相应的E产物。

  DOI：

  10.1021/ja301243t

文献信息

• Stereocontrolled 1,3-Phosphatyloxy and 1,3-Halogen Migration Relay toward Highly Functionalized 1,3-Dienes
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja301243t

  日期：2012.4.25

  A double migratory cascade reaction of α-halogen-substituted propargylic phosphates to produce highly functionalized 1,3-dienes has been developed. This transformation features 1,3-phosphatyloxy group migration followed by 1,3-shifts of bromine and chlorine as well as the unprecedented 1,3-migration of iodine. The reaction is stereodivergent: (Z)-1,3-dienes are formed in the presence of a copper catalyst

  α-卤素取代的炔丙磷酸酯的双迁移级联反应已被开发出来，以生产高度功能化的 1,3-二烯。这种转变的特点是 1,3-磷酰氧基迁移，随后是溴和氯的 1,3-位移以及史无前例的碘 1,3-迁移。该反应是立体发散的：在铜催化剂存在下形成(Z)-1,3-二烯，而金催化的反应表现出反向立体选择性，产生相应的E产物。