cis-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolidine hydrochloride | 1384424-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolidine hydrochloride；(3R,4S)-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 1384424-53-6
• 化学式: C₆H₇F₆N*ClH
• mdl: MFCD22369967
• 分子量: 243.58
• InChiKey: SOOPIVTVDYROKZ-HKTIBRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolidine hydrochloride 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到cis-1-benzyl-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  β-三氟甲基取代吡咯烷的合成与表征

  摘要：

  公开了构建三个异构/同源 β-三氟甲基取代的吡咯烷文库的实用合成方法。所有产品均由通用前体以多克数量制备。关键的合成步骤是 [3+2] 环加成反应。研究了三氟甲基对吡咯烷片段理化特性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300121
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-bis(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 cis-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-三氟甲基取代吡咯烷的合成与表征

  摘要：

  公开了构建三个异构/同源 β-三氟甲基取代的吡咯烷文库的实用合成方法。所有产品均由通用前体以多克数量制备。关键的合成步骤是 [3+2] 环加成反应。研究了三氟甲基对吡咯烷片段理化特性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300121

文献信息

• Synthesis and Characterization of β-Trifluoromethyl-Substituted Pyrrolidines
  作者：Vladimir S. Yarmolchuk、Oleg V. Shishkin、Viktoriia S. Starova、Olga A. Zaporozhets、Olga Kravchuk、Sergey Zozulya、Igor V. Komarov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201300121

  日期：2013.5

  construction of a library of three isomeric/homologous β-trifluoromethyl-substituted pyrrolidines is disclosed. All products were prepared in multigram quantities from a common precursor. The key synthetic step was a [3+2] cycloaddition reaction. The influence of the trifluoromethyl group on the physicochemical characteristics of the pyrrolidine fragment was studied.

  公开了构建三个异构/同源 β-三氟甲基取代的吡咯烷文库的实用合成方法。所有产品均由通用前体以多克数量制备。关键的合成步骤是 [3+2] 环加成反应。研究了三氟甲基对吡咯烷片段理化特性的影响。