3,4-O-Cyclohexylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-altrono-1,5-lactone | 321438-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-O-Cyclohexylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-altrono-1,5-lactone
• 英文别名: [(3aR,4R,7S,7aR)-6-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 321438-43-1
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₁₀S₂
• 分子量: 544.524
• InChiKey: WDSXXILIDVXULT-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-Cyclohexylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-altrono-1,5-lactone 在 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-allonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: Secondary structure in tetrameric and octameric carbopeptoids derived from a D-allo 5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  报道了一种D-allo-5-(叠氮甲基)四氢呋喃-2-羧酸酯的合成，该化合物作为氨基酸前驱体（其羧酸与叠氮甲基取代基为顺式，与二醇部分为反式）。文中描述了该单体的寡聚化，生成二聚体、四聚体和八聚体的碳肽类化合物。同时，对环己烯基保护的寡聚体和一个解保护的四聚体（具有八个自由羟基）在溶液中的结构进行了NMR研究。

  DOI：

  10.1039/b002996n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-cyclohexylidene-D-altrono-1,5-lactone 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3,4-O-Cyclohexylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-D-altrono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: Secondary structure in tetrameric and octameric carbopeptoids derived from a D-allo 5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  报道了一种D-allo-5-(叠氮甲基)四氢呋喃-2-羧酸酯的合成，该化合物作为氨基酸前驱体（其羧酸与叠氮甲基取代基为顺式，与二醇部分为反式）。文中描述了该单体的寡聚化，生成二聚体、四聚体和八聚体的碳肽类化合物。同时，对环己烯基保护的寡聚体和一个解保护的四聚体（具有八个自由羟基）在溶液中的结构进行了NMR研究。

  DOI：

  10.1039/b002996n

文献信息

• Tetrahydrofuran amino acids: Secondary structure in tetrameric and octameric carbopeptoids derived from a D-allo 5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  作者：Natasha L. Hungerford、Timothy D. W. Claridge、Mark P. Watterson、Robin T. Aplin、Andres Moreno、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b002996n

  日期：——

  The synthesis of a D-allo-5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate as an amino acid precursor (in which the carboxylic acid is cis to the azidomethyl substituent and trans to the diol moiety) is reported from D-ribose. The oligomerisation of this monomer to dimeric, tetrameric and octameric carbopeptoids is described. NMR studies into the solution structures of cyclohexylidene-protected oligomers and of a deprotected tetramer with eight free hydroxy groups are described.

  报道了一种D-allo-5-(叠氮甲基)四氢呋喃-2-羧酸酯的合成，该化合物作为氨基酸前驱体（其羧酸与叠氮甲基取代基为顺式，与二醇部分为反式）。文中描述了该单体的寡聚化，生成二聚体、四聚体和八聚体的碳肽类化合物。同时，对环己烯基保护的寡聚体和一个解保护的四聚体（具有八个自由羟基）在溶液中的结构进行了NMR研究。