5-(3-tert-butoxypropyl)-2,3-dihydrofuran | 119232-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-tert-butoxypropyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 5-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]propyl]-2,3-dihydrofuran
• CAS: 119232-68-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YZHQZYDUBRGFOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-tert-butoxypropyl)-2,3-dihydrofuran 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-<(E)-7-tert-butoxy-4-methylhept-3-enyl>-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Premonensin B的C（8）-C（20）片段的立体选择性合成

  摘要：

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86059-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)-2-甲基丙烷 、 5-lithio-2,3-dihydrofuran 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到5-(3-tert-butoxypropyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Premonensin B的C（8）-C（20）片段的立体选择性合成

  摘要：

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86059-1

文献信息

• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。
• KOCIENSKI, PHILIP;WADMAN, SJOERD;COOPER, KELVIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2357-2360
  作者：KOCIENSKI, PHILIP、WADMAN, SJOERD、COOPER, KELVIN

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of the C(8)-C(20) fragment of premonensin B
  作者：Philip Kocieński、Sjoerd Wadmana、Kelvin Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86059-1

  日期：1988.1

  Two stereoselective Ni(O)-catalysed coupling reactions of MeMgBr with cyclic enol ether intermediates were key steps in the synthesis of the C(8)-C(20) fragment (5B) of Premonensin B.

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。