5-lithio-2,3-dihydrofuran | 75213-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-lithio-2,3-dihydrofuran
• CAS: 75213-94-4
• 化学式: C₄H₅LiO
• 分子量: 76.0241
• InChiKey: GLHZCEPUMVSODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-lithio-2,3-dihydrofuran 在 1.) CuCN 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,6-Dioxaspiro<4.5>dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of functionalized alkenyllithiums and alkenyl cyanocuprates by the copper(I)-catalyzed coupling of organolithium reagents with .alpha.-lithiated cyclic enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a095
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-lithio-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Erchak, N. P.; Popelis, Yu. Yu.; Pichler, J., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 5, p. 1035 - 1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• Regiodivergent Stereoselective Access to Fused Alkylideneazetidines
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02786

  日期：2018.1.19

  simplification of 2H-azetine synthesis, a regiodivergent approach to fused 2- and 3-alkylideneazetines was designed via the intermediate formation of unprecedented vinylazetine structures. Concise sequences to the latter are described from which an expected unsaturated fused ring system was isolated with very high yields and regio- and stereoselectivities by [4 + 2] cycloadditions.

  继2 H-氮杂环丁烷合成的一般化和简化方面的最新进展之后，通过空前的乙烯基氮杂环丁烷结构的中间形成，设计了稠合的2-和3-烷基亚烷基氮杂环丁烷的区域发散性方法。描述了后者的简明序列，通过[4 + 2]环加成反应，从中分离出预期的不饱和稠环系统，具有很高的收率和区域和立体选择性。
• Addition of 2,3-dihydro-5-furanyllithium to diisopropyl squarate as a means for the rapid generation of structurally complex oxygen-containing tetraquinane networks
  作者：Leo A. Paquette、Tina M. Morwick、Joanna T. Negri、Robin D. Rogers

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01096-3

  日期：1996.2

  The ability of 2,3-dihydro-5-furanyllithium (11) to trigger a reaction cascade when added to diisopropyl squarate (6) has been examined. Of particular concern were those experiments in which greater than 2 equiv of 11 were added to 6, as well when 1 equiv of 11 was added prior to or after an equiv of cyclopentenyllithium. The results shed light directly on such issues as whether the second vinyl anion

  当2,3-二氢-5-呋喃基锂（11）添加到二异丙基二甲基碳酸酯（6）中时，其触发反应级联的能力已得到检验。特别令人关注的是其中大于2当量的那些实验11加入到6，以及当1当量的11在等当量的环戊烯基锂之前或之后加入α-烯烃。结果直接阐明了诸如第二乙烯基阴离子相对于第一乙烯基阴离子是添加顺式还是反式以及键合是以1,2还是1,4方式发生的问题。在不对称的案例研究中还揭示了1,3,5-环辛三烯中间体的质子化是与相邻质子同位还是反位，以及在“常规”位点或氧取代的烯醇酸酯位点实现的程度。考虑到一个事实，即从非手性结构单元一步一步直接制备出包含五个立体异构中心的杂环四喹烷，可以合理地将这项工作中描述的转化归类为“动力反应”。
• A stereoselective synthesis of the C(8)-C(20) fragment of premonensin B
  作者：Philip Kocieński、Sjoerd Wadmana、Kelvin Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86059-1

  日期：1988.1

  Two stereoselective Ni(O)-catalysed coupling reactions of MeMgBr with cyclic enol ether intermediates were key steps in the synthesis of the C(8)-C(20) fragment (5B) of Premonensin B.

  MeMgBr与环状烯醇醚中间体的两个立体选择性Ni（O）催化的偶联反应是Premonensin B的C（8）-C（20）片段（5B）合成的关键步骤。
• Reaction of heteryl-silanes and -germanes with metal hydrides
  作者：Vladimir Gevorgyan、Larisa Borisova、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87198-m

  日期：1990.8

  most reactive bis[2-(4,5-dihydrofuryl)]methyl-silane (7). The reaction of tris-heteryl-silanes and -germanes with LiAlH4 gives [2-(4,5-dihydrofuryl)]methylsilane (12), [2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)]methylsilane (14) and [2-(4,5-dihydrofuryl)]methylgermane (13) in good yields, which are otherwise difficult to obtain.

  通过锂合成，已经获得了在金属原子上含有不同数目的二氢呋喃基和二氢吡喃基的一系列杂基硅烷和-锗烷1。在与LiAlH 4形成的化合物反应期间，发生了随后的杂基被氢离子取代的情况。锂和钠的氢化物和硼氢化物能够从反应性最强的双[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（7）中消除二氢呋喃基。三杂基硅烷和-锗烷与LiAlH 4的反应生成[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（12），[2-（5,6-二氢-4 H-吡喃基）]甲基硅烷（14）和[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基锗烷（13）的收率很高，否则很难获得。