2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole | 894357-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]benzimidazole
• CAS: 894357-93-8
• 化学式: C₉H₈N₄S
• 分子量: 204.255
• InChiKey: BVCKDHJIPDJURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-amino-5-{[2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo [1,5-a]benzimidazol-3-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular docking of some new 1,2,4-triazolobenzimidazol-3-yl acetohydrazide derivatives with anti-inflammatory-analgesic activities

  摘要：

  本研究工作描述了1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑衍生物的新型乙酰肼、1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑的合成及其作为抗炎-镇痛剂的评估。这些化合物的结构鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素微分析得到确认。大多数化合物显示出与吲哚美辛相比显著的抗炎活性。此外，部分化合物进行了镇痛效应测试，其中两化合物在4小时间隔内显示出与吲哚美辛相当的镇痛效果。最具有抗炎和镇痛活性的化合物（4c和11a）在胃黏膜上进行了研究，与参考药物吲哚美辛相比，未显示出胃溃疡生成作用。此外，在小白鼠中测定了化合物（4c和11a）的半数致死量（LD50），发现其在240毫克/千克（腹腔注射）和300毫克/千克（腹腔注射）剂量下无毒。同时，研究了部分化合物对接至环氧合酶活性位点的模拟对接。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0153-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular docking of some new 1,2,4-triazolobenzimidazol-3-yl acetohydrazide derivatives with anti-inflammatory-analgesic activities

  摘要：

  本研究工作描述了1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑衍生物的新型乙酰肼、1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑的合成及其作为抗炎-镇痛剂的评估。这些化合物的结构鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素微分析得到确认。大多数化合物显示出与吲哚美辛相比显著的抗炎活性。此外，部分化合物进行了镇痛效应测试，其中两化合物在4小时间隔内显示出与吲哚美辛相当的镇痛效果。最具有抗炎和镇痛活性的化合物（4c和11a）在胃黏膜上进行了研究，与参考药物吲哚美辛相比，未显示出胃溃疡生成作用。此外，在小白鼠中测定了化合物（4c和11a）的半数致死量（LD50），发现其在240毫克/千克（腹腔注射）和300毫克/千克（腹腔注射）剂量下无毒。同时，研究了部分化合物对接至环氧合酶活性位点的模拟对接。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0153-z

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking of some new 1,2,4-triazolobenzimidazol-3-yl acetohydrazide derivatives with anti-inflammatory-analgesic activities
  作者：Anber F. Mohammed、Samia G. Abdel-Moty、Mostafa A. Hussein、Abdel-Alim M. Abdel-Alim

  DOI：10.1007/s12272-013-0153-z

  日期：2013.12

  The present work describes the synthesis and evaluation of some new acetohydrazones, 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles of 1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole as anti-inflamm atory-analgesic agents. Structure elucidation of these compounds was confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectrometry along with elemental microanalyses. Most compounds exhibited significant anti-inflammatory activity in comparison to indomethacin. Further, some compounds were tested for their analgesic effects where two compounds showed results comparable to indomethacin at 4 h interval. The most active anti-inflammatory and analgesic compounds (4c and 11a) were examined on gastric mucosa and didn’t show any gastric ulcerogenic effect compared with the reference indomethacin. Moreover, LD50 of compounds (4c and 11a) were determined in mice; they were found non toxic up to 240 and 300 mg/kg (i.p.). Also, docking simulation of some compounds into COX active sites was studied.

  本研究工作描述了1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑衍生物的新型乙酰肼、1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑的合成及其作为抗炎-镇痛剂的评估。这些化合物的结构鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素微分析得到确认。大多数化合物显示出与吲哚美辛相比显著的抗炎活性。此外，部分化合物进行了镇痛效应测试，其中两化合物在4小时间隔内显示出与吲哚美辛相当的镇痛效果。最具有抗炎和镇痛活性的化合物（4c和11a）在胃黏膜上进行了研究，与参考药物吲哚美辛相比，未显示出胃溃疡生成作用。此外，在小白鼠中测定了化合物（4c和11a）的半数致死量（LD50），发现其在240毫克/千克（腹腔注射）和300毫克/千克（腹腔注射）剂量下无毒。同时，研究了部分化合物对接至环氧合酶活性位点的模拟对接。