1,1-dibromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne | 839673-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-(4,4-Dibromobut-3-en-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene；1-(4,4-dibromobut-3-en-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 839673-71-1
• 化学式: C₁₀H₅Br₂NO₂
• 分子量: 330.963
• InChiKey: QNDPSTHRYDALRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 二乙基亚磷酸氢酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-7-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-[4-nitrophenyl]hept-3-en-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (4-硝基苯基)炔丙醛 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到1,1-dibromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287

文献信息

• Cross-Coupling Reactions with Acetylenic Dithiafulvenes
  作者：Mogens Nielsen、Katrine Qvortrup、Asbjørn Andersson、Jan-Philipp Mayer、Anne Jepsen

  DOI：10.1055/s-2004-835641

  日期：——

  The scope of acetylenic dithiafulvenes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions is reported. From such reactions we have obtained a selection of new extended tetrathiafulvalenes (TTFs), based on p-diethynylbenzene, tri-, and tetraethynylethene cores.

  报告介绍了乙炔基二硫杂富烯在钯催化交叉偶联反应中的应用范围。从这些反应中，我们获得了一系列以对二乙炔苯、三乙炔和四乙炔烯为核心的新扩展四噻富勒烯（TTF）。
• Synthesis and Characterization of Tetrathiafulvalene-Substituted Di- and Tetraethynylethenes with <i>p</i>-Nitrophenyl Acceptors
  作者：Asbjørn S. Andersson、Lasse Kerndrup、Anders Ø. Madsen、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen、Philip R. La Porta、Ivan Biaggio

  DOI：10.1021/jo802190q

  日期：2009.1.2

  Novel di- and tetraethynylethene (DEE and TEE) compounds functionalized with tetrathiafulvalene (TTF) donor groups and p-nitrophenyl acceptor groups were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions under various conditions. The molecules are strong chromophores and were investigated for their optical properties. Placement of two TTFs and two p-nitrophenyls about a central TEE core provides a molecule with a high third-order optical nonlinearity. The molecules experience reversible oxidations of the TTF units, and the optical properties of the oxidized species were elucidated by spectroelectrochemistry. The degree of quinoid character of the p-nitrophenyl in the molecules was determined by X-ray crystallography.