4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione | 186424-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione
• 英文别名: Tert-butyl 4,7-dioxo-2-phenyl-8,8a-dihydrochromene-4a-carboxylate；tert-butyl 4,7-dioxo-2-phenyl-8,8a-dihydrochromene-4a-carboxylate
• CAS: 186424-35-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: UQFXBTQHRKQFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-8,8a-dihydro-7H-chromene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  还原性黄酮的合成与反应

  摘要：

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。

  DOI：

  10.1039/a602245f
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  还原性黄酮的合成与反应

  摘要：

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。

  DOI：

  10.1039/a602245f

文献信息

• An Efficient Synthesis of Reduced Flavones via Diels-Alder Addition to 4H-Pyran-4-ones
  作者：Paul W. Groundwater、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.3987/com-95-7341

  日期：——