4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione | 186424-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione
• 英文别名: Tert-butyl 4,7-dioxo-2-phenyl-8,8a-dihydrochromene-4a-carboxylate；tert-butyl 4,7-dioxo-2-phenyl-8,8a-dihydrochromene-4a-carboxylate
• CAS: 186424-35-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: UQFXBTQHRKQFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-8,8a-dihydro-7H-chromene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  还原性黄酮的合成与反应

  摘要：

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。

  DOI：

  10.1039/a602245f
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4a-(tert-Butoxycarbonyl)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzopyran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  还原性黄酮的合成与反应

  摘要：

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。

  DOI：

  10.1039/a602245f

文献信息

• An Efficient Synthesis of Reduced Flavones via Diels-Alder Addition to 4H-Pyran-4-ones
  作者：Paul W. Groundwater、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.3987/com-95-7341

  日期：——
• Synthesis and reactions of reduced flavones
  作者：W. Groundwater、E. Hibbs、B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a602245f

  日期：——

  The cycloadditions of a series of 4H-pyran-4-ones 3c–e with electron-rich dienes 11a,b to give reduced flavones 12 is described. The subsequent reactions of these reduced flavones with HCl, trifluoroacetic anhydride, ethyl anthranilate 19a and anthranilonitrile 19b is also described.

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。