N-acetyl-1-benzylpyroglutamic acid hydrazide | 105985-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-1-benzylpyroglutamic acid hydrazide
• 英文别名: N-acetyl-1-benzyl-2-carbonylhydrazide-5-oxotetrahydropyrrolidine；N'-acetyl-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbohydrazide
• CAS: 105985-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: POFBYTSKYZKVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-benzylpyroglutamic acid hydrazide 在 甲烷磺酸 、 焦磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-吡咯烷酮,5-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-1-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。方便合成2-甲基-5-（5-氧代-1-苄基-2-吡咯烷基）-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过将N-乙酰基-1-苄基焦谷氨酸酰肼与甲磺酸/磷酸酐混合物脱水可轻松获得2-甲基-5-（5-氧代-1-苄基-2-吡咯烷基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230152
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-benzylpyroglutamic hydrazide 反应 19.0h， 以95%的产率得到N-acetyl-1-benzylpyroglutamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。方便合成2-甲基-5-（5-氧代-1-苄基-2-吡咯烷基）-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过将N-乙酰基-1-苄基焦谷氨酸酰肼与甲磺酸/磷酸酐混合物脱水可轻松获得2-甲基-5-（5-氧代-1-苄基-2-吡咯烷基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230152

文献信息

• 取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合 成法与应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN105646386B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一系列取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合成方法。本发明采用溶剂热一锅合成法制备目标物，反应时间短，溶剂在密闭体系内不易挥发，可回收利用，有效降低了生产成本，具有节能环保的优点，并且操作简单，收率较高，制备得到的取代唑类五元杂环衍生物具有很好的抗菌生物活性，而且具有优良的电子传导性、荧光和紫外等光物理性能，因此具有非常大的开发应用价值。
• Rigo, Benoit; Cauliez, Pascal; Fasseur, Dominique, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1665 - 1670
  作者：Rigo, Benoit、Cauliez, Pascal、Fasseur, Dominique、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Studies on pyrrolidinones. A convenient synthesis of 2-methyl-5-(5-oxo-1-benzyl-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Benoǐt Rigo、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570230152

  日期：1986.1

  2-Methyl-5-(5-oxo-1-benzyl-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazole is easily obtained by dehydration of N-acetyl-1-benzylpyroglutamic acid hydrazide with a methanesulfonic acid/phosphoric anhydride mixture.

  通过将N-乙酰基-1-苄基焦谷氨酸酰肼与甲磺酸/磷酸酐混合物脱水可轻松获得2-甲基-5-（5-氧代-1-苄基-2-吡咯烷基）-1,3,4-恶二唑。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazoles and 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)benzimidazoles
  作者：Pascal Cauliez、Daniel Couturier、Benoît Rigo、Dominique Fasseur、Patrice Halama

  DOI：10.1002/jhet.5570300414

  日期：1993.7

  The condensation of pyroglutamic acids with 1,2-phenylenediamine leads to 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)benzimidazoles and the cyclization of disilylated diacylhydrazines derived from the same acids gives 2-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazoles. These compounds show weak antifungal activity.

  焦谷氨酸与1,2-苯二胺的缩合反应生成2-（5-氧代-2-吡咯烷基）苯并咪唑，衍生自相同酸的二烯丙基化二酰基肼的环化生成2-（5-氧代-2-吡咯烷基）-1 ，3,4-恶二唑。这些化合物显示出弱的抗真菌活性。