2-methoxy-4-(5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizin-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester | 859849-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-(5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizin-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-methoxy-4-[(5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizin-6-yl)oxy]but-2-enoate
• CAS: 859849-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: YWNFGGULLQBEGA-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizin-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizin-7-yl)-2-methoxybut-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.

  DOI：

  10.1021/ol0509641
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-chloro-2-methoxybut-2-enoate 、 6-羟基-2,3-二氢-5(1H)-吲哚嗪酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methoxy-4-(5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizin-6-yloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.

  DOI：

  10.1021/ol0509641

文献信息

• A Novel, Expeditious Synthesis of Racemic Camptothecin
  作者：Regan J. Anderson、Gajendra B. Raolji、Alice Kanazawa、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ol0509641

  日期：2005.7.1

  A novel and efficient synthesis of racemic camptothecin, starting from a readily accessible hydroxy pyridone, is presented. Key steps include a Claisen rearrangement of a functionalized allylic ether, a hindered Heck coupling, and a Friedlander condensation.