1-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1233881-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1233881-86-1
• 化学式: C₁₅H₉F₄N
• 分子量: 279.237
• InChiKey: KMKHWLDFYZCUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl)aniline 在 zinc diacetate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯胺的分子内需氧CH胺化反应合成2-三氟甲基吲哚

  摘要：

  建立了一种新的钯催化的芳基烯胺的CH胺化反应，用于合成三氟甲基化的吲哚。该转变的吸引人的特征是使用原子经济的O 2作为氧化剂，并容易制备烯胺作为底物。各种药学上重要的2-三氟甲基吲哚都可以以中等至良好的收率和良好的功能相容性进行靶向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.047

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted 2-(Trifluoromethyl)indoles via a Palladium-Catalyzed Double Amination Reaction
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Shu-Xiang Dong、Qiong Liu、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1218686

  日期：2010.5

  A new, selective protocol for the synthesis of 1-substituted 2-(trifluoromethyl)indoles has been developed by palladium-catalyzed double amination reaction of 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes with primary amines. This route allows the formation of two C-N bonds in one pot from the reaction between­ 2-chloro-1-(2-halophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enes and primary amines using the

  通过钯催化2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1的双胺化反应，开发了一种新的选择性合成1-取代的2-（三氟甲基）吲哚的方案。 -与伯胺的烯。该路线允许使用Pd 2（dba）3在2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯与伯胺之间的反应中在一个罐中形成两个CN键/ L4 / t -BuONa系统。 钯-双胺-2-氯-1-（2-卤代苯基）-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-（三氟甲基）吲哚
• 一种钯催化芳基烯胺分子内胺化合成2-三氟 甲基吲哚的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107619385B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明涉及一种钯催化芳基烯胺分子内胺化合成2‑三氟甲基吲哚的方法，以N‑三氟甲基烯基芳胺为底物，底物中的苯基基团还可以被萘基代替，在底物中加入催化剂、添加剂、4Å分子筛及溶剂并提供1个大气压氧气氛围，于100℃下搅拌反应12小时；反应结束经后处理得到目标产物。本发明的制备方法，工艺过程简单，使用催化量金属Pd(OAc)2，无需使用特殊仪器或方式，具有操作简便、绿色环保、原料易得廉价等优点。
• Palladium-catalyzed intramolecular aerobic C-H amination of enamines for the synthesis of 2-trifluoromethylindoles
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Jing-Jing Chu、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.047

  日期：2018.2

  A new palladium-catalyzed C-H amination of aryl enamines for the synthesis of trifluoromethylated indoles is established. The attractive features of this transformation are the use of atom-economical O2 as the oxidant and easily prepared enamines as substrates. A variety of pharmaceutically important 2-trifluoromethyl indoles can be targeted in moderate to good yields with good functional compatibility

  建立了一种新的钯催化的芳基烯胺的CH胺化反应，用于合成三氟甲基化的吲哚。该转变的吸引人的特征是使用原子经济的O 2作为氧化剂，并容易制备烯胺作为底物。各种药学上重要的2-三氟甲基吲哚都可以以中等至良好的收率和良好的功能相容性进行靶向。