5-甲氧基-1H-吲哚-2-硼酸 | 282528-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲哚-2-硼酸
• 英文名称: (5-methoxy-1H-indol-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1H-indol-2-boronic acid；5-Methoxy-1H-indole-2-boronic acid
• CAS: 282528-61-4
• 化学式: C₉H₁₀BNO₃
• mdl: MFCD03095148
• 分子量: 190.994
• InChiKey: UGYBYIOIKDNFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘酞酰亚胺 、 5-甲氧基-1H-吲哚-2-硼酸 生成 4-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  7- [1H-Indol-2-yl] -2,3-dihydro-isoindol-1-ones作为双重Aurora-A / VEGF-R2激酶抑制剂：设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的7- [1H-吲哚-2-基] -2,3-二氢-异吲哚-1-酮，旨在作为VEGF-R2激酶的抑制剂，并有效抑制VEGF-R2和Aurora-A。激酶。讨论了该系列的基于结构的设计，合成和初始SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.090

文献信息

• Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives
  作者：Roberto D'Alessio、Alberto Bargiotti、Orlando Carlini、Francesco Colotta、Mario Ferrari、Paola Gnocchi、Annamaria Isetta、Nicola Mongelli、Pietro Motta、Arsenia Rossi、Mario Rossi、Marcello Tibolla、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm001003p

  日期：2000.6.1

  immunomodulating properties of this family of compounds we initiated a medicinal chemistry program aimed at finding novel prodigiosin derivatives with improved immunosuppressive activity and lower toxicity. Utilizing an unprecedented and flexible way of assembling the prodigiosin frame, a number of new derivatives have been prepared and tested leading to the choice of 4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-p

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。
• Small‐Molecule Endoplasmic Reticulum Stress Inducer Triggers Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Jaypalsing Ingle、Anjana Tirkey、Shalini Pandey、Sudipta Basu

  DOI：10.1002/cmdc.202300433

  日期：2023.12.14

  Endoplasmic reticulum (ER) is highly critical for the sub‐cellular protein synthesis, post‐translational modifications and myriads of signalling pathways to maintain cellular homeostasis. Consequently, dysregulation in the ER functions leads to the ER stress in different pathological situations including cancer. Hence, exploring small molecules to induce ER stress emerged as one of the unorthodox strategies for future cancer therapeutics. However, development of ER targeted novel small molecules remains elusive due to the dearth of ER targeting moieties. Herein we have synthesized a small library of 3‐methoxy‐pyrrole‐enamine through a concise strategy. Screening of this library in cervical (HeLa), colon (HCT‐116), breast (MCF7) and lung cancer (A549) cells identified a novel small molecule which localized into the ER of the HeLa cervical cancer cells within 3 h, induced ER stress through the increased expression of ER stress markers (CHOP, IRE1α, PERK, BiP and Cas‐12) and triggered the programmed cell death (apoptosis) leading to remarkable HeLa cell killing. This novel small molecule can be explored further as a tool to understand the chemical biology of ER towards the development of ER targeted cancer therapeutics.

  摘要内质网（ER）对亚细胞蛋白质合成、翻译后修饰和维持细胞平衡的无数信号通路至关重要。因此，在包括癌症在内的不同病理情况下，ER 功能失调会导致 ER 应激。因此，探索小分子诱导ER应激成为未来癌症治疗的非正统策略之一。然而，由于缺乏ER靶向分子，ER靶向新型小分子的开发仍然遥遥无期。在此，我们通过简洁的策略合成了一个 3-甲氧基吡咯-烯胺小分子库。在宫颈癌细胞（HeLa）、结肠癌细胞（HCT-116）、乳腺癌细胞（MCF7）和肺癌细胞（A549）中筛选发现了一种新型小分子，它能在 3 小时内定位到 HeLa 宫颈癌细胞的 ER 中，通过增加 ER 应激标志物（CHOP、IRE1α、PERK、BiP 和 Cas-12）的表达诱导 ER 应激，并触发细胞程序性死亡（凋亡），从而显著杀死 HeLa 细胞。这种新型小分子可作为一种了解ER化学生物学的工具，用于开发ER靶向癌症疗法。
• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2016004513A8

  公开（公告）日：2016-02-25
• 7-[1H-Indol-2-yl]-2,3-dihydro-isoindol-1-ones as dual Aurora-A/VEGF-R2 kinase inhibitors: Design, synthesis, and biological activity
  作者：Terry V. Hughes、Stuart L. Emanuel、Harold R. O’Grady、Peter J. Connolly、Catherine Rugg、Angel R. Fuentes-Pesquera、Prabha Karnachi、Richard Alexander、Steven A. Middleton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.090

  日期：2008.9

  A novel series of 7-[1H-indol-2-yl]-2,3-dihydro-isoindol-1-ones designed to be inhibitors of VEGF-R2 kinase was synthesized and found to potently inhibit VEGF-R2 and Aurora-A kinases. The structure-based design, synthesis, and initial SAR of the series are discussed.

  合成了一系列新型的7- [1H-吲哚-2-基] -2,3-二氢-异吲哚-1-酮，旨在作为VEGF-R2激酶的抑制剂，并有效抑制VEGF-R2和Aurora-A。激酶。讨论了该系列的基于结构的设计，合成和初始SAR。