p-tolyltrifluoromethylsulfoximine | 1178899-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyltrifluoromethylsulfoximine
• 英文别名: S-((p-methyl)phenyl)-S-(trifluoromethyl)-sulfoximine；Imino-(4-methylphenyl)-oxo-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfane；imino-(4-methylphenyl)-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1178899-42-7
• 化学式: C₈H₈F₃NOS
• 分子量: 223.219
• InChiKey: CTZKLZFELWMINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyltrifluoromethylsulfoximine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-imino{4-methyl-2-[2-(trimethylsilyl)vinyl]phenyl}(trifluoromethyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基S-三氟甲基N H芳基亚磺酰亚胺的简便制备

  摘要：

  我们在这里报告通过交叉偶联反应制备邻乙烯基芳基S-三氟甲基化的亚砜基。开发了两种有效的钯催化方法（Stille和Suzuki），使用邻碘芳基亚砜基亚砜作为底物，以高收率得到各种乙烯基衍生物。与未氟化的对应物相比，氟化衍生物的反应性不同，允许在偶联过程中使用游离的N H亚砜亚胺，因为它们对环化反应呈惰性。最后，在氮原子被另一个乙烯基后官能化后，还探索了进一步的转变，例如复分解偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800324
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-[(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 三氟甲磺酸酐 、 乙腈 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到p-tolyltrifluoromethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NH-氟烷基化亚磺酰亚胺与芳基碘化物或溴化物之间的高效铜诱导偶联

  摘要：

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.060

文献信息

• [EN] IMINO SULFANONE INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] INHIBITEURS IMINO SULFANONE DE L'ENPP1
  申请人：VOLASTRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021225969A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure relates generally to inhibitors of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions thereof, and methods of using said compounds and compositions thereof. More specifically, the present disclosure relates to sulfoximine- based inhibitors of ENPP1 of Formula (I) and methods of their use for treating disease mediated by ENPP1.

  本公开涉及一般来说是对细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的抑制剂，其组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。更具体地说，本公开涉及基于砜亚胺的ENPP1抑制剂，其化学式为（I），以及其用于治疗由ENPP1介导的疾病的方法。
• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• A Mild and Efficient Procedure for the N-Functionalization of S-Perfluoroalkylated Aryl Sulfoximines
  作者：Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier、Yohan Macé、Céline Constant-Urban、Sébastien Bouvet、Bruce Pégot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Patrick Diter

  DOI：10.1055/s-0033-1338440

  日期：——

  N-Acylated perfluoroalkylated sulfoximines are synthesized easily from the corresponding free NH-sulfoximines on reaction with acid chlorides. This mild procedure is extended to diacid chlorides for the preparation of dimeric N-bridged sulfoximines and to reactions with chloroformates, carbamoyl chlorides, chlorothionoformates and thiocarbamoyl chlorides as electrophiles.
• [DE] HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE ARYL-VERBINDUNGEN ALS HIF-INHIBITOREN<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED ARYL COMPOUNDS AS HIF INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROCYCLE COMME INHIBITEURS DE HIF
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010054763A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue heterocyclisch substituierte Aryl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention von hyperproliferativen und angiogenen Erkrankungen sowie solcher Erkrankungen, die durch eine metabolische Adaptation an hypoxische Zustände entstehen. Solche Behandlungen können als Monotherapie oder auch in Kombination mit anderen Arzneimitteln oder weiteren therapeutischen Maßnahmen erfolgen.
• Efficient copper-induced coupling between NH-fluoroalkylated sulfoximines and aryl iodides or bromides
  作者：Yohan Macé、Bruce Pégot、Régis Guillot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.060

  日期：2011.9

  A high yielding, simple, and flexible copper-based system for N-arylation of fluorinated sulfoximines is reported. Best results were achieved using copper iodide in combination with DMEDA and Cs2CO3 to provide a wide range of N-arylated perfluoroalkylated sulfoximines. These conditions tolerate a great number of substituents on either aromatic cycle, including heteroaromatic rings, for the N-functionalization

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。