(2S)-hexylitaconic acid | 1173825-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-hexylitaconic acid
• 英文别名: (3S)-hexylitaconic acid；(2S)-2-hexyl-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 1173825-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: HKMDCNSGDQBQLI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-hexyl-3-methylenesuccinic acid 在 chiralpak IA column 作用下， 生成 (2S)-hexylitaconic acid 、 (R)-hexylitaconic acid
  参考文献：
  名称：

  p53–HDM2相互作用抑制剂己基衣康酸的立体化学研究

  摘要：

  己基衣康酸（1）是一种具有手性碳的引人入胜的天然产物，并且其两种对映异构体均已在自然界中发现。通过外消旋合成，然后在手性HPLC系统中进行对映体分离，成功制备了对映体纯（+）-（1）和（-）-（1）。通过使用它们的甲酯2和内酯3的振动圆二色性技术阐明了它们的绝对构型。还检查了它们对p53–HDM2相互作用的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.057

文献信息

• Stereochemical studies of hexylitaconic acid, an inhibitor of p53–HDM2 interaction
  作者：Atsufumi Nakahashi、Nobuaki Miura、Kenji Monde、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.057

  日期：2009.6

  carbon, and both its enantiomers have been found in nature. Enantiomeric pure (+)-(1) and (−)-(1) were successfully prepared by racemic synthesis followed by enantiomeric separation in a chiral HPLC system. Their absolute configurations were clarified by the vibrational circular dichroism technique using their methyl esters 2 and lactones 3. Their inhibitory activities against the interaction of p53–HDM2

  己基衣康酸（1）是一种具有手性碳的引人入胜的天然产物，并且其两种对映异构体均已在自然界中发现。通过外消旋合成，然后在手性HPLC系统中进行对映体分离，成功制备了对映体纯（+）-（1）和（-）-（1）。通过使用它们的甲酯2和内酯3的振动圆二色性技术阐明了它们的绝对构型。还检查了它们对p53–HDM2相互作用的抑制活性。