7-Phenyl-benzofluoranthen | 17580-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 7-Phenyl-benzofluoranthen
• 英文别名: 7-Phenylbenzofluoranthene；7-phenylbenzo[k]fluoranthene
• CAS: 17580-25-5
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: YPVUBJPBXOIKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 7-Phenyl-benzofluoranthen 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过实验观察和DFT计算研究了质子化的7-苯基苯并[k]氟蒽的电荷离域模式和芳香性变化

  摘要：

  非取代的多环芳烃之一7-苯基苯并[ k ]荧蒽（4）在纯CF 3 SO 3 H的C（12）位置上质子化，得到持久的碳正离子化（4aH +）。通过在rt的NMR测量成功地观察到阳离子。对于H（1）和H（3），最屏蔽的质子在8.92和8.71 ppm处观察为双峰信号。对于C（12a）和C（7），最屏蔽的13 C信号出现在184.4和176.6 ppm处。上的正电荷被发现根据Δδ到在1-naphthalenium单元和其他两个碳原子离域到四个碳的13 C来自4到氢-4aH +。DFT计算表明，在可能的质子化碳阳离子中，4aH +最稳定。NICS（1）的zz值为4aH +表示五元π环是非芳香族的，而其他苯环则是芳香族的。7-苯基对芳香性和正电荷离域的影响是有限的。第二个最稳定的阳离子被计算为分别通过C（3）和C（4）位置的质子化生成的阳离子（4bH +和4cH +）。他们的吉布斯能量在0.7 kcal

  DOI：

  10.1002/poc.3998
• 作为产物：
  描述：

  Bis(benzylidene)acenaphthene 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-Phenyl-benzofluoranthen
  参考文献：
  名称：

  Spectrofluorimetric hydrodynamic voltammetry: theory and practice

  摘要：

  A flow cell for simultaneous spectrofluorimetric voltammetry is described. The relevant theory is presented and the sensitivity of the technique evaluated. Experiments involving (a) the photooxidation of bis(benzylidene)acenaphthene and (b) the oxidation of p-phenylenediamine are shown to be in good agreement with theory. It is demonstrated that the technique can reveal the existence of trace quantities of electrode reaction intermediates and products and show previously unsuspected species participating in the electrode process.

  DOI：

  10.1021/j100199a061

文献信息

• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 7,9-Diaryl-8 H-acenaphtho[1,2-c]pyrroles and Their Application in Explosives Detection
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Yanguang Wang、Ping Lu

  DOI：10.1002/chem.201101483

  日期：2011.8.29

  Making sensors of pyrroles: 7,9‐Diarenyl‐8H‐acenaphtho[1,2‐c]pyrroles were efficiently constructed by a palladium‐catalyzed bicyclization of 1,8‐diarenynyl naphthalenes and primary amines under air conditions (see scheme). The synthesized 8H‐acenaphtho[1,2‐c]pyrroles might be applied as a fluorescent sensor in trace nitroaromatics detection.

  使吡咯的传感器：7,9- Diarenyl -8- ħ -acenaphtho [1,2 Ç ]吡咯被有效地被1,8-萘diarenynyl和空气的条件下伯胺钯催化bicyclization构造（参见方案）。合成的8 H- ena [1,2- c ]吡咯可能用作痕量硝基芳烃检测中的荧光传感器。
• Transition metal catalyzed annulation reactions. Part 3. Palladium-catalyzed annulation reactions of 1,8-diiodonaphthalene
  作者：Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo00053a042

  日期：1993.1
• Blum, Jochanan; Badrieh, Yacoub; Shaaya, Osnat, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 87 - 96
  作者：Blum, Jochanan、Badrieh, Yacoub、Shaaya, Osnat、Meltser, Larisa、Schumann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes
  作者：Byron Bossenbroek、D. C. Sanders、Howard M. Curry、Harold Shechter

  DOI：10.1021/ja01030a028

  日期：1969.1