2-amino-4-phenyl-6-(piperidin-1-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 77034-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-6-(piperidin-1-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(piperidin-1-yl)-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-phenyl-6-piperidin-1-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 77034-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅
• 分子量: 303.366
• InChiKey: ZNQDXDRNOWMSCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-6-(piperidin-1-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-chloro-4-phenyl-6-(piperidin-1-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有胆碱能和神经保护特性的多能药物，可用于治疗阿尔茨海默氏症和神经元血管疾病。I.简单易得的2-氨基吡啶-和2-氯吡啶-3,5-二碳腈的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  合成，分子建模和药理学分析的新的多能简单易用的2-氨基吡啶-3,5-二碳腈（3 – 20）和2-氯吡啶-3,5-二碳腈（21 – 28），其制备方法如下：描述了2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈（1）和2-氨基-6-氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（2）。生物学评估表明，其中一些分子在微摩尔范围内是适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。2-氨基（3，4），和2-氯衍生物21 - 23，25，26是乙酰胆碱酯酶选择性抑制剂，而2-氨基衍生物5，14证明为BuChE的是选择性的。对于两种胆碱酯酶，仅抑制剂24是等价的。对化合物23的动力学研究表明，该化合物是AChE的混合型抑制剂，K i为6.33μM。从这些数据无法获得清晰的SAR，但显然，不管吡啶环中是否存在2-氨基或6-氯取代基，带有N，N'-二甲基氨基或吡咯烷基等小基团的化合物，优先抑制AChE。上抑制剂分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.095
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氨基-6-氯-4-苯基-吡啶-3,5-二甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-amino-4-phenyl-6-(piperidin-1-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有胆碱能和神经保护特性的多能药物，可用于治疗阿尔茨海默氏症和神经元血管疾病。I.简单易得的2-氨基吡啶-和2-氯吡啶-3,5-二碳腈的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  合成，分子建模和药理学分析的新的多能简单易用的2-氨基吡啶-3,5-二碳腈（3 – 20）和2-氯吡啶-3,5-二碳腈（21 – 28），其制备方法如下：描述了2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈（1）和2-氨基-6-氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（2）。生物学评估表明，其中一些分子在微摩尔范围内是适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。2-氨基（3，4），和2-氯衍生物21 - 23，25，26是乙酰胆碱酯酶选择性抑制剂，而2-氨基衍生物5，14证明为BuChE的是选择性的。对于两种胆碱酯酶，仅抑制剂24是等价的。对化合物23的动力学研究表明，该化合物是AChE的混合型抑制剂，K i为6.33μM。从这些数据无法获得清晰的SAR，但显然，不管吡啶环中是否存在2-氨基或6-氯取代基，带有N，N'-二甲基氨基或吡咯烷基等小基团的化合物，优先抑制AChE。上抑制剂分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.095

文献信息

• Synthesis of fully-substituted pyridines and dihydropyridines in a highly chemoselective manner utilizing a multicomponent reaction (MCR) strategy
  作者：Satavisha Sarkar、Deb K. Das、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c4ra08237k

  日期：——

  developed for the synthesis of pyridines and 1,4-dihydropyridines based on chemoselective multicomponent reactions. Using readily available aldehydes, malononitrile and primary aliphatic amines, this procedure provides a divergent but straightforward access to a wide range of fully substituted pyridines and dihydropyridines via a primary amine based chemoselective strategy. Simple reaction procedure, good

  已经开发了基于化学选择性多组分反应合成吡啶和1,4-二氢吡啶的有效方案。使用易于获得的醛，丙二腈和脂肪族伯胺，该方法可通过基于伯胺的化学选择性策略，提供广泛而完全取代的吡啶和二氢吡啶的发散但直接的途径。简单的反应程序，良好的收率，温和的反应条件，借助化学选择性对多种底物的适用性使本方案比现有方案更具创新性。
• Synthesis, DNA Binding, and Molecular Docking Studies of Dimethylaminobenzaldehyde-Based Bioactive Schiff Bases
  作者：Zainab M. Almarhoon、Wedad A. Al-Onazi、Asma A. Alothman、Amal M. Al-Mohaimeed、Eida S. Al-Farraj

  DOI：10.1155/2019/8152721

  日期：2019.7.1

  simulation methods. Schiff bases were tested for antimicrobial activity against bacterial species Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, and Staphylococcus aureus by the disc diffusion method. The pharmacological treatment of Schiff bases showed that 1–8 have promising potential against tested bacterial strains. The molecular docking study of the target compounds was also carried

  通过表征探索其特性，测试了一系列新的对二甲氨基苯甲醛衍生物的治疗潜力。衍生物通过对二甲氨基苯甲醛和取代胺的1:1缩合反应合成。合成的化合物 1-8 通过不同的表征技术进行表征，包括 IR、质量、1H NMR 和 13C NMR 光谱、元素分析和质谱。此外，通过吸收光谱、荧光猝灭、圆二向色、粘度测量、分子对接和分子动力学模拟方法检查了这些希夫碱与 Ct-DNA 的结合。测试了希夫碱对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、和金黄色葡萄球菌通过圆盘扩散法。席夫碱的药理学处理表明，1-8 对测试的细菌菌株具有良好的潜力。针对B-DNA十二聚体d(CGCGAATTCGCG)2也进行了目标化合物的分子对接研究，发现1-8可以通过嵌入方式与Ct-DNA结合。DPPH 自由基和过氧化氢清除试验被用来评估合成席夫碱的抗氧化潜力。
• An Experimental Study of Special Leaving Group Behavior in the Reaction of Arylidenebarbituric Acids with Carbon Nucleophiles
  作者：Enayatollah Sheikhhosseini、Mohammad A. Bigdeli、Azizollah Habibi、Saeed Balalaie

  DOI：10.3987/com-10-12073

  日期：——

  The reaction of benzylidenebarbituric acid and 1,3-dimethylbenzylidenebarbituric acid with malononitrile as well as with dimedone in piperidine is investigated. In reaction with malononitrile, substituted pyridine-3,5-dicarbonitriles are obtained, while with dimedone, xanthenes and/or 6-hydroxy-5((2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)(aryl(methyl)-1,3-dimethyl pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives are isolated.
• FUENTES, L.;VAQUERO, J. J.;SOTO, J. L., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 1, 68-69
  作者：FUENTES, L.、VAQUERO, J. J.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Multipotent drugs with cholinergic and neuroprotective properties for the treatment of Alzheimer and neuronal vascular diseases. I. Synthesis, biological assessment, and molecular modeling of simple and readily available 2-aminopyridine-, and 2-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Abdelouahid Samadi、José Marco-Contelles、Elena Soriano、Mónica Álvarez-Pérez、Mourad Chioua、Alejandro Romero、Laura González-Lafuente、Luis Gandía、José M. Roda、Manuela G. López、Mercedes Villarroya、Antonio G. García、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.095

  日期：2010.8

  5-dicarbonitrile (2) is described. The biological evaluation showed that some of these molecules were modest inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), in the micromolar range. The 2-amino (3, 4), and 2-chloro derivatives 21–23, 25, 26 were AChE selective inhibitors, whereas 2-amino derivatives 5, 14 proved to be selective for BuChE. Only inhibitor 24 was equipotent

  合成，分子建模和药理学分析的新的多能简单易用的2-氨基吡啶-3,5-二碳腈（3 – 20）和2-氯吡啶-3,5-二碳腈（21 – 28），其制备方法如下：描述了2-氨基-6-氯吡啶-3,5-二甲腈（1）和2-氨基-6-氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（2）。生物学评估表明，其中一些分子在微摩尔范围内是适度的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。2-氨基（3，4），和2-氯衍生物21 - 23，25，26是乙酰胆碱酯酶选择性抑制剂，而2-氨基衍生物5，14证明为BuChE的是选择性的。对于两种胆碱酯酶，仅抑制剂24是等价的。对化合物23的动力学研究表明，该化合物是AChE的混合型抑制剂，K i为6.33μM。从这些数据无法获得清晰的SAR，但显然，不管吡啶环中是否存在2-氨基或6-氯取代基，带有N，N'-二甲基氨基或吡咯烷基等小基团的化合物，优先抑制AChE。上抑制剂分