5-甲氧基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 | 345924-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]benzoate；methyl 5-methoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 345924-12-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₆S
• 分子量: 314.239
• InChiKey: SHBOICISPPWFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲氧基水杨酸甲酯	methyl 5-methoxy-2-hydroxybenzoate	2905-82-0	C9H10O4	182.176

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-疏基-5-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  摘要 本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp具有变构效应的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。

  公开号：

  WO2015138895A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-甲氧基-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的带有保护氨基酸的烯烃的氧化性分子内1,1-氧化胺化反应生成恶唑并异吲哚-2-5-二酮。

  摘要：

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100143

文献信息

• Vitamin Catalysis: Direct, Photocatalytic Synthesis of Benzocoumarins via (−)-Riboflavin-Mediated Electron Transfer
  作者：Tobias Morack、Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00052

  日期：2018.3.2

  photoactivated (−)-riboflavin (vitamin B2) to generate the heterocyclic core via photoinduced single electron transfer. Collectively, the inexpensive nature of the catalyst, ease of execution, and absence of external metal additives are a convincing endorsement for the incorporation of simple vitamins in contemporary catalysis.

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。
• Isocoumarins as estrogen receptor beta selective ligands: Isomers of isoflavone phytoestrogens and their metabolites
  作者：Meri De Angelis、Fabio Stossi、Michael Waibel、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.014

  日期：2005.12

  introduce additional substituents. Through a reduction of some of the isocoumarins, we also obtained isomeric analogs of the isoflavone metabolites equol and dehydroequol. The compounds we prepared were evaluated in ER binding assays, and selected compounds were studied further in cell-based gene transcription assays. Several of the isocoumarins and their analogs are high-affinity ligands that show considerable

  为了寻找对雌激素受体β（ERbeta）有选择性的新配体，我们制备了一系列具有异香豆素核心结构的非甾体化合物。这些衍生物的一个有趣的特征是它们具有与众所周知的ERbeta选择性异黄酮植物雌激素大豆苷元和染料木黄酮相同的功能，但呈异构形式。这些化合物可以通过乙炔酯前体的亲电环化，然后通过简单的操作引入其他取代基来有效地制备。通过减少一些异香豆素，我们还获得了异黄酮代谢物雌马酚和脱氢雌马酚的异构体类似物。我们制备的化合物在ER结合测定中进行了评估，所选的化合物在基于细胞的基因转录测定中得到了进一步的研究。几种异香豆素及其类似物是高亲和力配体，就结合亲和力而言，它们对ERbeta表现出相当大的选择性，而在基因转录分析中，对于效能而言，其ERbeta选择性非常高。最好的两种化合物，结合了高转录力和大于1000的ERbeta选择性，应该被证明是体内ERbeta功能的出色探针。
• Palladium-catalyzed and norbornene-mediated C–H amination and C–O alkenylation of aryl triflates
  作者：Shuo Zhang、Lei Yang、Jianbin Fu、Qihang Tan、Kuan Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d3ob00260h

  日期：——

  The C–H amination and C–O alkenylation of aryl triflates was achieved through Pd/norbornene (NBE) cooperative catalysis. By this strategy, various ortho-alkenyl tertiary anilines including those bearing functional groups were produced in good to excellent yields. This reaction represents a new conversion model for phenoxides. It expands the scope of Catellani-type reactions and the application of phenoxides

  芳基三氟甲磺酸酯的 C-H 胺化和 C-O 烯基化是通过 Pd/降冰片烯 (NBE) 协同催化实现的。通过这种策略，各种邻链烯基叔苯胺（包括那些带有官能团的苯胺）的产率非常高。该反应代表了一种新的酚盐转化模型。它扩展了Catellani型反应的范围和酚盐在有机合成中的应用。
• <i>Ortho‐</i>C<i>−</i>H Methylation and <i>Ipso</i>‐C−O Alkenylation of Aryl Triflates via Catellani Strategy
  作者：Lei Yang、Jianbin Fu、Qihang Tan、Chenglong Li、Shuo Zhang、Chunya Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202301245

  日期：2024.2.26

  This strategy represents a novel approach for the conversion of phenol derivatives into polysubstituted methylated aromatics. This reaction strategy has a wide range of substrates and high functional group tolerance. The use of aryl sulfonates instead of aryl halides expands the range of substrates for Catellani-type reactions and provides a new idea for efficient and benign methylation.

  邻位-C−H甲基化和原位-C−O烯基化是通过钯和降冰片烯(NBE)的共催化实现的。该策略代表了一种将苯酚衍生物转化为多取代甲基化芳烃的新方法。该反应策略具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。使用芳基磺酸盐代替芳基卤化物扩大了Catellani型反应的底物范围，为高效、良性的甲基化提供了新思路。
• Hepatitis B core protein allosteric modulators
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10183936B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  本公开内容部分提供了对乙型肝炎病毒 Cp 具有异生效应特性的化合物。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向有需要的患者施用所公开的化合物。